Methenaminum (Hexamethylenetetraminum)

Метенамин (гексаметилентетрамин) Метенамин

HCOH

Formalinum

Solutio Formaldehydi

Раствор формальдегида Раствор Формальдегида

Общая характеристика группы

Лекция № 17

Тема «Альдегиды и их производные»

План:

1) Общая характеристика группы

2) Раствор формальдегида

3) Метенамин (гексаметилентетрамин)

Альдегиды представляют собой производные углеводородов с общей формулой R ─С ═O

│

Н Физические свойства альдегидов зависят от химического строения. Низкомолекулярные альдегиды – газообразные вещества, хорошо растворимы в воде, спирте, эфире. Имеют резкий запах. Увеличение числа углеродных атомов приводит к образованию альдегидов, которые представляют собой жидкости или твердые вещества. Имеют приятный цветочный запах.

Поляризованная двойная связь в альдегидной группе обуславливает активные восстановительные свойства, поэтому для альдегидов характерны реакции окисления, которые проводят с аммиачным раствором серебра нитрата, жидкостью Фелинга, с раствором йода и другими окислителями. Для альдегидов характерны реакции присоединения, конденсации, полимеризации.

В медицинской практике применяют раствор формальдегида, метенамин.

Мм= 30,0

Получение. При окислении метанола.

CH₃OH + O₂ → HCOH + 2 H₂O

Описание. Прозрачная бесцветная жидкость со своеобразным острым запахом. Легко растворим в воде, спирте.

Реакции подлинности

1. Реакции окисления 1.1.Реакция серебряного зеркала(с реактивом Толленса- аммиачный раствор серебра нитрата)

2AgNO₃ +2 NH₄OH→Ag₂O +2 NH₄NO₃ + H₂O

HCOH + Ag₂O →2Ag + HCOOH

1.2 Реакция с реактивом Нейслера – черный осадок

HCOH +K₂[ HgJ₄] + 3KOH→ Hg +4 KJ +3 H₂O + HCOOK

2. Реакция конденсации и окисления - образования ауринового красителя. Реакцию проводят с салициловой кислотой в присутствии концентрированной. серной при слабом нагревании, появляется красное окрашивание.

Количественное определение.

Метод йодометрии обратное титрование.

Метод основан на реакции окислении формальдегида стандартным раствором йода в щелочной среде. Избыток йода оттитровывают стандартным раствором натрия тиосульфата. Индикатор раствор крахмала.

HCOH + J₂ +3 NaOH→ HCOONa +2NaJ+ 2H₂O

J₂ +2Na₂S₂O₃ → 2NaJ + Na₂S₄O₆

F= ½

Применение. Обладает в слабых растворах антисептическим свойством.

Раствор формальдегида 37% свертывает белок.

Хранение. Хранят при температуре не ниже + 9 градусов. При более низкой температуре формальдегид переходит в параформ- вещество белого цвета,

не обладает свойствами формальдегида

(CH₂)₆N₄

Мм=140,0

Получение. К раствору формальдегида прибавляют 25% раствор аммиака, смесь перемешивают и поддерживают температуру в пределах 40-50⁰ С.

К смеси добавляют активированный уголь, фильтруют ее, фильтрат выпаривают в вакууме до кашицеобразной массы. При охлаждении выкристаллизовываются кристаллы метенамина.

6HCOH+ 4NH₃→ (CH₂)₆ N₄ +6H₂O

Описание.

Белый кристаллический порошок, гигроскопичен. без запаха, жгучего вкуса, вначале сладкий,затем горьковатый. Растворим в воде, спирте, хлороформе. Водные растворы обладают слабо- щелочной реакции.

Реакции подлинности

1.Водные растворы особенно при нагревании легко гидролизуются с образованием формальдегида и аммиака.

(CH₂)₆N₄ +6 H₂O → 4NH₃ + 6HCOH

2. Реакция кислотного гидролиза. При нагревании с раствором серной кислоты появляется запах формальдегида.

(CH₂)₆N₄+2H₂SO₄ + 6H₂O →6 HCOH +2(NH₄)₂SO₄

При добавлении к полученной смеси раствора гидроксида натрия 30% и при дальнейшем нагревании выделяется аммиак.

(NH₄)₂SO₄+ 2NaOH→2NH₃↑+ Na₂SO₄ + 2H₂O

3.На наличия третичного азота.

А) С раствором йода в кислой среде формальдегид образует тетрайод- бурого цвета.

(CH₂)₆N₄ + 2I₂→ (CH₂)₆N₄∙I₄↓

Б) С раствором серебра нитрата образует комплексную соль в виде белого осадка.

2(CH₂)₆N₄ + 3AgNO₃→2(CH₂)₆N₄∙ 3AgNO₃↓

В) С раствором кальция хлорида образует комплексную соль в виде белого осадка.

(CH₂)₆N₄ +CaCI₂→(CH₂)₆N₄ ∙CaCI₂↓

Количественное определение.

1.Метод нейтрализации обратное титрование.

Навеску препарата нагревают с определенным объемом стандартного раствора серной кислоты. Избыток кислоты оттитровывают стандартным раствором NaOH с индикатором метиловым красным.

(CH₂)₆N₄+2H₂SO₄ + 6H₂O →6 HCOH +2(NH₄)₂SO₄

H₂SO₄ +2NaOH→Na₂SO₄+2H₂O

F= 1/4

2. Метод ацидиметрии. Гексаметилентетрамин(метенамин) ввиду наличия в его молекуле третичного атома азота имеет щелочную реакцию, поэтому его можно титровать как одноосновное основание стандартным раствором кислоты хлористоводородной. В качестве индикатора применяют смесь метилового оранжевого и метиленовую синь. Титрование ведут от зеленого окрашивания до фиолетового.

(CH₂)₆N₄ + HCI → (CH₂)₆N₄ ∙ HCI

F=1

Применение. Применяют как антисептическое средство, при заболеваниях мочевых путей. Его действие основано на образовании формальдегида в кислой среде, назначают внутрь по 0,5-1,0 и внутривенно 5-10мл 40% раствора. Назначают при подагре и ревматизме.

Хранение. Хранят в хорошо укупоренной таре, учитывая его способность возгоняться и гидролизоваться во влажной атмосфере.

Контрольные вопросы для закрепления:

1.Какая функциональная группа характерна для молекулы альдегидов?

2.Какими свойствами в химическом отношении обладают альдегиды?

3. Можно ли стерилизовать растворы метенамина?

Рекомендуемая литература

Обязательная:

1. Глущенко Н.Н., Плетнева Т.В., Попков В.А. Фармацевтическая химия. М.: Академия, 2004.- 384 с. с. 178-182

2. Государственная фармакопея Российской Федерации/ Издательство «Научный центр экспертизы средств медицинского применения», 2008.-704с.:ил.

Дополнительная:

1. Государственная фармакопея 11 изд., вып. 1-М: Медицина, 1987. - 336 с.

2. Государственная фармакопея 11 изд., вып. 2-М: Медицина, 1989. - 400 с.

3. Беликов В. Г.Фармацевтическая химия. – 3-е изд., М., МЕДпресс-информ- 2009. 616 с: ил.

Электронные ресурсы:

1. Фармацевтическая библиотека [Электронный ресурс].

URL:http://pharmchemlib.ucoz.ru/load/farmacevticheskaja_biblioteka/farmacevticheskaja_tekhnologija/9

2. Фармацевтические рефератики - Фармацевтический образовательный портал [Электронный ресурс]. URL: http://pharm-eferatiki.ru/pharmtechnology/

3. Компьютерное сопровождение лекции. Диск 1СD-RW.

HHh

Дата добавления: 2014-01-04