Механизм Е1сВ (карбанионный)

Это двухстадийный процесс. Вторая стадия представляет собой мономолекулярный распад сопряженного субстрату основания.

Стадия 1:

Стадия 2:

Различают 3 крайних случая этого механизма.

1) Механизм (E1cB)_R − предравновесный.

Первая стадия строго обратима: k_-1» k₂; k_-1» k₁

Рисунок 1

2) Механизм (E1cB)_I − неравновесный.

Первая стадия самая медленная и, по существу, необратима:

k_-1» k₁; k₂» k_-1

Рисунок 2

3) Механизм (Е1)_анион

Первая стадия – быстрая и практически необратимая. Карбанион медленно превращается в продукт. Этот механизм характерен только для самых устойчивых карбанионов.

Можно ожидать, что по механизму Е1сВ будут реагировать субстраты, которые имеют:

а) слабый нуклеофуг;

б) кислый водород.

Механизм Е1сВ встречается довольно редко.

3.1.4. Спектр механизмов Е1 − Е2 − Е1сВ

Большинство реакций Е2 находится не точно посередине спектра, а ближе к тому или иному его краю.

Дата добавления: 2014-01-04