Пространственная ориентация двойной связи

1) Анти-Е2 элиминирование

Имеет место стереоспецифичное элиминирование:

Имеет место стереоселективное, но не стереоспецифичное (нет диастереоизомерии), элиминирование:

2) Е1-элиминирование

Независимо от геометрии исходного соединения, благодаря свободному вращению в карбокатионе, он принимает наиболее устойчивую конформацию с наименьшими стерическими затруднениями между G—Е и А—В. Из этой конформации и будет образовываться двойная связь (олефин). Значит, стереоспецифичность при таком элиминировании отсутствует, но оно может быть более или менее стереоселективным.

3) Е1сВ-элиминирование

Аналогичное рассмотрение позволяет сделать вывод об отсутствии стереоспецифичности при Е1сВ-элиминировании.

4) Промежуточные механизмы

В зависимости от положения в спектре механизмов наряду с продуктами Е1- или Е1сВ-элиминирования в некоторой степени образуются продукты, характерные для Е2-механизма.

Дата добавления: 2014-01-04