Методи добування. 1. Загальна характеристика

План

Тема:Хінони.

Лекція №17

1. Загальна характеристика

2. Методи добування.

3. Фізичні властивості.

4. Хімічні властивості.

5. Значення.

1. Загальна характеристика. Хінон вперше добув О.А.Воскресенський у 1938 році окисленням хінної кислоти, виділеної з кори хінного дерева. Синтетично хінони добувають окисленням аніліну або анодним окисленням бензолу.

Хінон містить спряжену систему подвійних зв'язків С=С-С=О. Тому за структурою і хімічними властивостями він є ненасиченим дике тоном і виявляє властивості як кетону, так і ненасичених сполук.

Також хінони – окислювальні похідні фенолів або ароматичні дикетони.

Представники:

1,2-бензохінон

(орто-хінон)

пара-хінон

нафтохінон

пара-нафтохінон

9,10-фенантрохінон

Ці сполуки використовують в промисловості, як барвники та у фотографії. Також вони мають велике значення в біохімперетвореннях.

1) Окислення фенолів та поліфенолів:

2) Окислення аніліну та його похідних:

3) Окислення нафтолів (утворюються нафтохінони)

9,10-анторохінон одержують з антрену,

9,10-фенантрохінон – з фенатрену.

Окислення проводять киснем повітря при наявності каталізатора – V₂O₅.

3. Фізичні властивості. Колір або флюрісценція сполук часто вказують на присутність хіноїдної групи (фіолетово-чорне забарвлення).

Карбонільна група має смугу поглинання в ІЧ-спектрах – 1675 см^-1. Внутрішньомолекулярні водневі зв'язки можуть знизити смугу поглинання до 1630 см^-1.

Смуга поглинання 1675 см^-1 інтенсивно зменшується.

ЯМР-спектри не виявляються в зв'язку з тим, що хіноїдні угрупування водню відсутні.

Дата добавления: 2014-01-04