Acidum bепzоicum

Кислота бензойная. Натрия бензоат.

Понятие об ароматических кислотах

Лекция № 23

Тема «Ароматические кислоты и их соли»

План:

1) Понятие об ароматических кислотах

2) Кислота бензойная. Натрия бензоат

3) Кислота салициловая. Натрия салицилат

Карбоновые кислоты ароматического ряда, как и кислоты жирного ряда, характеризуются наличием в их молекуле карбоксильной группы. Ароматические карбоновые кислоты применяются в медицине в качестве слабых антисептиков, а их соли - как носители специфических катионов.

Простейшим представителем ароматических карбоновых кислот является бензойная кислота, являющаяся фармакопейным препаратом.

Кислота бензойная

Мм= 122,1

Получение.

Бензойная кислота является одним из самых древних медикаментов. Впервые она была открыта в бензойной камеди в 1608 г. В свободном состоянии бензойная кислота встречается в некоторых смолах и бальзамах, например в перуанском и толуанском бальзаме, в клюкве. В виде эфира бензойная кислота в большом количестве содержится в бензойной смоле, из которой ее и получали возгонкой бензойной смолы. В настоящее время бензойную кислоту получают исключительно синтетическими методами, из которых основными являются следующие.

1. Окисление соответствующих спиртов и альдегидов:

2. Из толуола: непосредственным окисление толуола с помощью перекиси марганца в кислой среде

3. Из толуола с предварительным хлорированием его:

Однако бензойная кислота, полученная последним способом, всегда загрязнена соединениями, содержащими хлор. Поэтому для получения более чистой бензойной кислоты лучше использовать метод прямого окисления толуола.

Описание. Белые кристаллы в виде иголочек или пластинок, без запаха. В холодной воде растворяется плохо, в горячей хорошо. Легко растворима в спирте, эфире, хлороформе. Бензойная кислота летуча с водяным паром и легко возгоняется при 100⁰С. Т_пл 122^о-123^о С

Реакций подлинности

1.1.Специфичной для бензойной кислоты и ее солей является реакция образования комплексной соли телесного цвета при взаимодействии ее с раствором FеСlз. Для этого бензойную кислоту нейтрализуют щелочью по индикатору и затем добавляют несколько капель раствора FеСlз:

Необходимым условием проведения этой реакции, является получение нейтральной натриевой соли бензойной кислоты, так как в кислой среде осадок комплексной соли будет растворяться, при избытке щелочи будет выпадать бурый осадок гидроокиси железа (3)

1.2. При действии на бензойную кислоту перекиси водорода в присутствии катализатора сульфата железа (11) она превращается в салициловую кислоту, которая может быть обнаружена по фиолетовому окрашиванию с раствором FеСlз:

Испытание на чистоту. Определяют отсутствие восстанавливающих веществ, фталевой кислоты, органических примесей..

Количественное определение. Методом алкалиметрии в спиртовой среде по индикатору фенолфталеину:

F=1

Применение.

Бензойная кислота применяется как слабый антисептик для приготовления мазей, обладает отхаркивающим действием. Чаще бензойная кислота применяется в виде своей натриевой соли C₆H₅COONa. Введение катиона натрия уменьшает раздражающее действие бензойной кислоты и в то же время несколько уменьшает антисептическую активность препарата. Соли бензойной кислоты действуют как слабые диуретики и, подобно самой бензойной кислоте, применяются для консервации пищевых продуктов.

Хранение. В хорошо укупоренной таре.

Дата добавления: 2014-01-04