Acidum acetylsalicylicum

Кислота ацетилсалициловая

Кислота ацетилсалициловая

Понятие о сложных эфирах салициловой кислоты

Лекция №24

Тема «Эфиры фенолокислот»

План:

1) Понятие о сложных эфирах салициловой кислоты

2) Кислота ацетилсалициловая

3) Фенилсалицилат

Кислота салициловая образует сложные эфиры за счет карбоксильной группы и за счет фенольного гидроксила. По физическим свойствам это белые кристаллические веществ, трудно растворимые в холодной воде, растворимы в органических растворителях, в растворах едких щелочей.

Подвергаются кислотному и щелочному гидролизу. По фармакологическому действию препараты сходны с исходным продуктом синтеза- салициловой кислотой.Она образуется в результате постепенного гидролиза кислоты ацетилсалициловой или фенилсалицилата после приема внутрь.

Мм=180,2

Получение. При взаимодействии сублимированной салициловой кислоты с уксусным ангидридом при нагревании до 50-60⁰С:

Описание. Белые игольчатые кристаллы или пластинки со слабым запахом и вкусом. Плохо растворим в воде, хорошо в эфире и спирте, растворы имеют кислую реакцию на лакмус.

Ацетилсалициловая кислота часто имеет запах уксусной кислоты, что обусловлено неправильным ее хранением (под влиянием влаги воздуха она гидролизуется с выделением уксусной кислоты)

Реакции подлинности.

1.1.Реакция щелочного гидролиза. Ацетилсалициловую кислоту кипятят в течение 3 минут с раствора гидроксида натрия, охлаждают и подкисляют разбавленной HCl – выделяется белый кристаллический осадок (салициловая кислота). Раствор сливают в другую пробирку и добавляют к нему концентрированную серную кислоту слегка нагревают, при этом ощущается

запах уксусноэтилового эфира. К осадку добавляют спирт 1-2 капли

раствора хлорида железа (III)- появляется фиолетовое окрашивание.

1.2. Реакция кислотного гидролиза. Кислоту ацетилсалициловую помещают в фарфоровую чашку, добавляют концентрированную серную, кислоту, перемешивают и добавляют каплю воды - ощущается запах уксусной кислоты. Затем добавляют 1-2 капли формалина – появляется розовое окрашивание. (Химизм обнаружения салициловой кислоты)

Количественное определение.

1. Метод алкалиметрии по свободной карбоксильной группе (фармакопейный метод):

F=1

Титрование проводится в спиртовой среде (во избежание гидролиза) с индикатором фенолфталеином.

2. Метод омыления обратное титрование. Навеску нагревают с определенным объемом стандартного раствора гидроксида натрия в течении 30 минут в колбе с обратным холодильником. После охлаждения избыток гидроксида натрия оттитровывают стандартным раствором HCI (индикатор фенолфталеин)

NaOH + HCI→NaCI + H₂O

F=1/2

Применение.

Применяетсякак жаропонижающее и болеутоляющее средство при невралгии, головных болях, при гриппе в смеси с другими препаратами - фенацетином, кофеином и др.

С некоторыми веществами основного характера (гексаметилентетрамином, двууглекислые щелочи) ацетилсалициловая кислота дает легко отсыревающие смеси, что необходимо учитывать при выписывании рецепта с подобными веществами.

Хранение. Хранят препарат в сухом месте в хорошо закупоренных банках.

Дата добавления: 2014-01-04