Галогеналканы

Галогенопроизводные алканов (галогеналканы) имеют очень важное значение для синтеза многих соединений. Замена атомов водорода на галоген делает соединение химически активным, т.к. связь углерода с более электроотрицательным атомом галогена является полярной и довольно реакционноспособной в реакциях ионного типа. Полярность ковалентной связи, например С–Cl, приводит к смещению электронной плотности соседних связей в молекуле (индуктивный эффект).
Галогенопроизводные алканов широко применяются для синтеза алканов с заданным строением молекул. Для этого используется реакция взаимодействия их с активными металлами (реакция Вюрца):

Если в реакции использовать разные галогенопроизводные, то получается смесь трех продуктов. Например:

Кроме пропана C₃H₈ образуются бутан C₄H₁₀ (из 2-х молекул C₂H₅Br) и этан C₂H₆ (из 2-х молекул CH₃Br).
Для галогенпроизводных характерно замещение галогена на другие группы атомов при действии воды, оснований и солей. Эти реакции протекают по механизму нуклеофильного замещения (S_N), т.к. положительно заряженный углеродный атом, связанный с галогеном, является центром атаки нуклеофильными частицами (OH^-, OR^-, CN^-, NH₂^- и др.).

Под действием нуклеофильного реагента (донора пары электронов) OH^- происходит гетеролитический разрыв полярной связи С-Cl. Электронная пара этой связи отходит к более электроотрицательному атому Cl, который превращается в анион Cl^- (анимация).

Нуклеофильное замещение в общем виде можно представить следующей схемой:

Y: + RX RY + X: (VRML-анимация)

Механизмы нуклеофильного замещения в галогеналканах

Необходимо отметить, что галогеналканы являются представителями большого класса галогенопроизводных углеводородов (галогеноуглеводородов), к которому относятся также галогенозамещенные всех других углеводородов (алкенов, алкинов, циклоалканов, аренов и т.п.). Эти соединения играют важную роль в органическом синтезе и находят широкое практическое применение.
Для углубленного изучения данного класса органических веществ учащимся профильных колледжей и студентам младших курсов вузов мы предлагаем дистанционный курс " Галогеноуглеводороды ".

Дата добавления: 2014-01-05