Номенклатура алкинов

АЛКИНЫ

• Алкины (ацетиленовые углеводороды) – непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат тройную связь C≡C.

Общая формула алкинов с одной тройной связью С_nH_2n-2

Простейшие представители:

Тройную связь C≡C осуществляют 6 общих электронов:

В образовании такой связи участвуют атомы углерода в sp -гибридизованном состоянии (часть I, раздел 4.3.3). Каждый из них имеет по две sp -гибридных орбитали, направленных друг к другу под углом 180°, и две негибридных р -орбитали, расположенных под углом 90° по отношению друг к другу и к sp -гибридным орбиталям:

6.1. Строение тройной связи C≡C

Тройная связь является комбинацией из одной σ- и двух π-связей, образуемых двумя sp -гибридизованными атомами (часть I, раздел 4.3.3).
σ-Связь возникает при осевом перекрывании sp -гибридных орбиталей соседних атомов углерода; одна из π-связей образуется при боковом перекрывании р _y-орбиталей, другая – при боковом перекрывании р _z-орбиталей. Образование связей на примере молекулы ацетилена H–C≡C–H можно изобразить в виде схемы:

C≡C σ-связь (перекрывание 2 sp -2 sp);
π-связь (2 р _y-2 р _y);
π-связь (2 р _z-2 р _z);
С–Н σ-связь (перекрывание 2 sp -АО углерода и 1 s -АО водорода).

Анимация (59 Кб).

π-Cвязи располагаются во взаимно перпендикулярных плоскостях:

σ-Cвязи, образуемые sp –гибридными орбиталями углерода, располагаются на одной прямой (под углом 180° друг к другу). Поэтому молекула ацетилена имеет линейное строение:

По систематической номенклатуре названия ацетиленовых углеводородов производят от названий соответствующих алканов (с тем же числом атомов углерода) путем замены суффикса –ан на –ин:

2 атома С → этан → эт ин; 3 атома С → пропан → проп ин и т.д.

Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя тройную связь (т.е. она может быть не самой длинной).

Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к тройной связи конца цепи. Цифра, обозначающая положение тройной связи, ставится обычно после суффикса –ин. Например:

Для простейших алкенов применяются также исторически сложившиеся названия: ацетилен (этин), аллилен (пропин), кротонилен (бутин-1), валерилен (пентин-1).

В номенклатуре различных классов органических соединений наиболее часто используются следующие одновалентные радикалы алкинов:

Дата добавления: 2014-01-05