Номенклатура

Существует несколько способов наименования органических соединений: тривиальные (исторические) названия, рациональная и систематические номенклатуры.

Тривиальные названия обычно связаны с источниками, первыми способами получения веществ, именами учёных или являются случайными. Они не говорят о структуре молекулы и в большинстве случаев возникли в начальный период развития химии.

Названия органических соединений по рациональной и систематической номенклатурам указывают не только вид и число атомов, входящих в его состав, но и дают представление о структуре молекулы.

Наиболее удобной, дающей возможность назвать любое соединение, является систематическая номенклатура органических соединений, использующая систему правил, разработанную комиссией по номенклатуре органических соединений при Международном союзе Чистой и Прикладной химии – International Union of Pure and Applied Chemistry – сокращённо IUPAC (ИЮПАК).

Первые четыре представителя алканов имеют случайные названия: метан, этан, пропан, бутан. По существу тривиальными можно считать и названия следующих алканов, хотя они и являются производными греческих числительных, соответствующих числу углеродных атомов в молекуле алкана [за исключением нонана и ундекана, корни названия которых латинские (табл. 2)], общим для всех гомологов является окончание «ан». Эти названия не дают представления о строении алканов (нормальная, разветвлённая цепь и т.д.), и поэтому однозначно могут быть использованы только для наименования алканов нормального строения.

Для наименования алканов с разветвлённой углеродной цепью необходимо знать названия углеводородных радикалов – алкилов, частиц, условно выделенных из молекулы углеводорода отнятием одного атома водорода. Их названия получают заменой окончания «ан» соответствующего алкана на «ил». Отсюда и их групповое название «алкилы». Общая формула алкилов C _n H _2n+1. В формулах органических соединений алкилы в общем виде обозначаются Alk или чаще R.

Таблица 2

Физические свойства нормальных алканов

Название	Химическая формула	Температура кипения, ^0С	Температура плавления, ^0С	Плотность ρ4^20
Метан	СН4	- 161,6	- 182,5	0,424
Этан	С2Н6	- 88,6	-183,2	0,546
Пропан	С3Н8	- 42,2	- 187,6	0,585
Бутан	С4Н10	- 0,5	- 133,3	0,579
Пентан	С5Н12	36,1	- 129,7	0,626
Гексан	С6Н14	68,8	-95,3	0,659
Гептан	С7Н16	98,4	-90,6	0,684
Октан	С8Н18	125,7	-56,8	0,703
Нонан	С9Н20	149,5	-53,6	0,718
Декан	С10Н22	173,0	-30,3	0,730
Ундекан	С11Н24	195,8	-25,6	0,740
Додекан	С12Н26	214,5	-9,6	0,745
Тридекан	С13Н28	234,0	-6,0	0,757
Тетрадекан	С14Н30	252,5	5,5	0,764
Пентадекан	С15Н32	270,5	10,0	0,769
Гексадекан	С16Н34	287,0	18,1	0,775
Октадекан	С18Н38	317,0	28,0	0,777
Эйкозан	С20Н42	344,0	36,5	0,778
Пентакозан	С25Н52	259/2кПа	53,3	-
Триаконтан	С30Н62	304/2 кПа	65,9	0,780
Пентатриаконтан	С35Н72	331/2 кПа	74,6	0,781
Тетраконтан	С40Н82	-	80,8	-
Пентаконтан	С50Н102	421/2 кПа	93,0	-

Согласно номенклатуре ИЮПАК названия разветвлённых алканов составляют следующим образом:

1. В молекуле углеводорода выбирают главную цепь – самую длинную:

2. Затем эту цепь нумеруют с того конца, к которому ближе заместитель

(радикал, имеющий меньшее число углеродных атомов):

3. Углеводород называют в таком порядке: вначале указывают место

(цифрой) расположения заместителя, затем этот заместитель, а в конце – добавляют название главной (самой длинной) цепи. Вышеприведённый углеводород может быть назван: 2-метил-4-этилгептан.

Если в главной цепи содержится несколько одинаковых заместителей, то их число обозначают греческим числительным (ди-, три-, тетра- и т. д.), которое ставят перед названием этих радикалов, а их положение указывают одной и той же цифрой, повторенной дважды (или несколько раз – в зависимости от количества одинаковых заместителей). Например:

Приведём ещё примеры:

По рациональной номенклатуре предельные углеводороды рассматриваются как производные метана, в молекуле которых один или несколько атомов водорода замещены на радикалы. Названия строят следующим образом. Называют по старшинству все заместители (указывая и

х количество, если они одинаковые) и основу названия – слово «метан». Приведём примеры углеводородов и назовём их по рациональной и систематической номенклатурам:

Как видно из этих примеров, систематическая номенклатура – более удобная и совершенная.

Дата добавления: 2014-01-06