Прототропная таутомерия на примере аденина

У Т Ц

Пиримидин пиримидин пиримидин

Дигидрокси- 5-метил-2,4-дигидрокси- 4-амино-2-гидрокси-

Диоксопиримидин 5-метил-2,4-диоксопиримидин 4-амино-2-оксопиримидин

Пиримидиновые основания

Урацил Тимин Цитозин

Моносахариды (пентозы)

β – D – рибофураноза β – D – 2 - дезоксирибофураноза

Нуклеиновые кислоты, содержащие, рибозу называют РНК, а дезоксирибозу – ДНК. Нумерацию атомов углерода в пентозах осуществляют цифрами со штрихами. Гликозидный гидроксил в пентозе имеет обязательно β – конфигурацию.

В состав нуклеиновых кислот также входят минорные (редковстречающиеся) основания, минорные основания встречаются в структуре НК бактерий, вирусов.

Пиримидиновые и пуриновые основания – ароматические системы, имеют плоское строение, в структуре НК азотистые основания присутствуют в энергетически более выгодной форме (более устойчивой) лактамной форме (42 кДж/моль)

Для оксопроизводных пиримидина и пурина характерна лактим-лактамная таутомерия, а для производных пурина еще и прототропная таутомерия, т.е. миграция водорода между положениями 7 и 9 имидазольного кольца.

Наиболее устойчивы лактамные формы, в виде лактамов азотистые основания входят в состав нуклеозидов и нуклеотидов.

Лактам – лактимная таутомерия на примере тимина

В водных растворах таутомера NH-7 в 2,5 раза больше, чем таутомера NH-9.

Урацил, тимин и цитозин – твердые высокоплавкие вещества, растворимые в воде, нерастворимые в неполярных органических растворителях. Для них характерно наличие прочных межмолекулярных водородных связей.

Такого рода ассоциаты играют важную роль в формировании структуры нуклеиновых кислот

При действии азотистой кислоты на пуриновые основания аденин и гуанин происходит их дезаминирование с образованием соответственно гипоксантина и ксантина.

Дата добавления: 2014-01-06