Углеводы. Спирты - производные предельных или непредельных углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода заменены гидроксильными группами

Cпирты

Спирты - производные предельных или непредельных углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода заменены гидроксильными группами.

Одноатомные спирты

СН₄ - метан СН₃ ─ ОН - метанол

СН₃ ─СН₃ - этан СН₃ ─ СН₂ ─ ОН - этанол

Многоатомные спирты

СН₂ ─СН₂ СН₂ ─СН ─СН₂

│ │ │ │ │

ОН ОН ОН ОН ОН

этиленгликоль глицерин

Подобно молекулам воды, молекулы низших спиртов связываются между собой водородными связями. Поэтому они имеют более высокие температуры кипения, чем углеводороды, производными которых они являются, и чем другие углеводороды с таким же составом и молекулярной массой, но не содержащие гидроксильных групп. Спирты практически не являются электролитами.

Химические свойства

1. Взаимодействие с металлами

2СН₃ ─ СН₂─ ОН + 2Na → 2СН₃ ─ СН₂─ ОNa + H₂↑

этиловый спирт этилат натрия

Алкоголяты легко гидролизуются

СН₃ ─ СН₂─ ОNa + H₂О → СН₃ ─ СН₂─ ОН + NaОН

2. Образование эфиров (взаимодействие с кислотами)

СН₃ ─ ОН + НО ─ NO₂ ↔ СН₃ ─ О ─ NO₂ + H₂О

метиловый азотная метиловый эфир

спирт кислота азотной кислоты

3. Окисление (проходит легче, чем у соответствующих углеводородов)

3СН₃ ─ СН₂ ─ ОН + K₂Cr₂O₇ + 4H₂SO₄ →3СН₃─С ─Н + Сr₂(SO₄)₃ + K₂SO₄ +7H₂O

этиловый спирт ║

O

уксусный альдегид

5СН₃─ СН─СН₃ + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄→5СН₃─ С─СН₃ + 2MnSO₄ + K₂SO₄ + 8 H₂O

│ ║

OH O

изопропиловый спирт диметилкетон (ацетон)

Альдегиды и кетоны (карбонильные соединения)

В молекулах этих соединений содержится двухвалентная карбонильная группа >С=О.

Н ─С─Н СН₃ ─С ─Н

║ ║

О О

муравьиный альдегид уксусный адьдегид

СН₃─ С─СН₃ СН₃ ─СН₂─С─СН₃

║ ║

O O

диметилкетон метилэтилкетон

Альдегиды, в отличии от кетонов легко окисляются:

2СН₃ ─С ─Н + О₂ → 2СН₃ ─С ─ОН

║ ║

О О

уксусный альдегид уксусная кислота

СН₃ ─С ─Н + Ag₂O → СН₃ ─С ─ОН +2Ag

║ ║

О О

СН₃ ─С ─Н + CuO → СН₃ ─С ─ОН + Cu₂O

║ ║

О О

Муравьиный альдегид (формальдегид) СН₂=О - газ с резким запахом, хорошо растворим в воде, 40% водный раствор - формалин применяется для дезинфекции, консервирования препаратов и др., используется для производства формальдегидных смол.

Уксусный альдегид (ацетальальдегид) СН₃─СН=О. Легко кипящая бесцветная жидкость (темп.кип. 21⁰С), с характерным запахом прелых яблок, хорошо растворима в воде.

Ацетон, или диметилкетон, СН₃─СО─СН₃. Бесцветная жидкость с характерным запахом (темп. кип. 56,2 ⁰С); смешивается с водой во всех соотношениях. Очень хороший растворитель многих органических веществ. Широко применяется в лакокрасочной промышленности, в производстве некоторых видов искусственного волокна, небьющегося органического стекла, кинопленки, бездымного пороха, для растворения ацетилена (в баллонах).

К углеводам относятся сахара и вещества, превращающиеся в них при гидролизе.

Углеводы подразделяются на моносахариды, дисахариды и полисахариды.

Моносахариды - простейшие углеводы, они не подвергаются гидролизу - не расщепляются водой на более простые углеводы.

Глюкоза, или виноградный сахар, С₆Н₁₂О₆ - важнейший из моносахаридов; белые кристаллы сладкого вкуса, легко растворяющиеся в воде.

Глюкоза является шестиатомным альдегидоспиртом; строение ее можно представить формулой:

Н Н ОН Н Н

│ │ │ │ │

НОСН₂ ─С ─ С ─ С ─ С─С=О

│ │ │ │

ОН ОН Н ОН

Фруктоза, или плодовый сахар, С₆Н₁₂О₆ - моносахарид, спутник глюкозы во многих плодовых и ягодных соках; значительно слаще глюкозы; в смеси с ней входит в состав меда. Представляет собой шестиатомный кетоноспирт; строение фруктозы отражает формула:

Н Н ОН О

│ │ │ ║

НОСН₂ ─С ─ С ─ С ─ С─СН₂ОН

│ │ │

ОН ОН Н

Моносахариды существуют и вступают в реакции не только в открытой цепной форме, но еще и в циклических формах. Моносахариды как альдегидо- или кетоноспирты являются соединениями со смешенными функциями, природа их усложнена возможностью внутримолекулярных взаимодействий спиртовых гидроксильных групп с альдегидной или кетонной карбонильной группой. В результате замыкается шестичленное, содержащие атом кислорода кольцо и образуются 2 циклические α- и β-формы глюкозы, отличающиеся пространственным расположением атома Н и группы ОН при 1 -ом С- атоме (для фруктозы также существуют 2 циклические формы).

Дисахариды - углеводы, которые при нагревании с водой в присутствии минеральных кислот или под влиянием ферментов подвергаются гидролизу, расщепляясь на 2 молекулы моносахаридов.

Сахароза С₁₂Н₂₂О₁₁

С₁₂Н₂₂О₁₁ + Н₂О → С₆Н₁₂О₆ + С₆Н₁₂О₆

сахароза глюкоза фруктоза

Полисахариды. Эти углеводы во многом отличаются от моно- и дисахаридов - не имеют сладкого вкуса, в большинстве нерастворимы в воде; они представляют собой сложные высокомолекулярные соединения, которые под каталитическим влиянием кислот или ферментов подвергаются гидролизу с образованием более простых полисахаридов и, в конечном итоге, множества (сотен и тысяч) молекул моносахаридов. Важнейшие представители полисахаридов - крахмал и целлюлоза (клетчатка). Их молекулы построены из звеньев ─С₆Н₁₀О₅ ─, являющихся остатками шестичленных циклических форм молекул глюкозы, потерявших молекулы воды; поэтому состав и крахмала, и целлюлозы выражается общей формулой (С₆Н₁₀О₅)_х. Различие же в свойствах этих полисахаридов обусловлено пространственной изомерией, образующих их моносахаридных молекул: крахмал построен из α-формы, а целлюлозы - β-формы глюкозы.

Дата добавления: 2014-01-06