Алкоголят(этилат натрия)

Химические свойства.

Номенклатура спиртов

I. Предельные одноатомные спирты

Химические свойства спиртов.

План лекции

1. Изомерия и номенклатура спиртов.

3. Двух- и трехатомные спирты.

4. Применение спиртов.

Спиртами, или алкоголями, называют гидроксильные производные углеводородов. Спирты могут быть предельными и непредельными. Атомность спиртов определяется числом гидроксильных групп – ОН..

Предельные одноатомные спирты имеют общую формулу СnН_2n+1OH. В зависимости от того, при каком угле­родном атоме, первичном, вторичном или третичном, находится гидроксил, различают спирты первичные R—СН₂ОН, вторичные R₂CHOH и третичные R₃—ОН.

Изомерия. Номенклатура. Изомерия спиртов зависит от строения углеродной цепи и положения гидроксила в цепи. Так, например, спирты состава С₄Н₉ОН могут быть рассмотрены как производные углеводородов С₄Н₁₀, нормального бутана и изобутана, в которых один атом водорода замещен на группу ОН.

Обычно спирты называют по радикалу, связанному с гидроксильной группой. По систематической номенклатуре название спирта со­ставляется из названия соответствующего предельного углеводорода с добавлением к суффиксу -ан суффикса -ол и указанием номера углеродного атома, при котором находится гидроксил. Кроме того, спирты можно называть как замещенные метилового спир­та — карбинола.

Формула спирта	Название
тривиальное	по карбинолу	по систематиче­ской номенклатуре
CHSOH	Метиловый	Карбинол	Метанол
	(древесный)
СН3— СН2ОН	Этиловый	Метилкарбинол	Этанол
	(винный)
3 2 1 СНз-СН2—СН2ОН	Первичный про- пиловый	Этилкарбинол	1-Пропанол
1 2 3
СН3— СНОН— СН3	Вторичный пропило-вый, изопропиловый	Диметилкарбинол	2-Пропанол
1 234 СН2ОН-СН2-СН2-СН3	Первичный бутиловый	Пропилкарбинол	1-Бутанол
1 2 3 4 СН3— СНОН-СН2-СН3	Вторичный бутиловый	Метилэтилкарбинол	2-Бутанол
СН3-СН-СН2ОН СН3	Изобутиловый	Изопропилкарбинол	2-Метил-1-пропанол
СН3 1 2| 3 СНз- С-СНз ½ СН3	Третичный бу- тиловый	Триметилкарбинол	2-Метил-2-пропанол

Химические свойства спиртов обусловлены присутствием реакционноспособной гидроксильной группы - ОН. Реакции с участием этой группы проходят с разрывом или связи О –Н, или связи С – О.

1. К и с л о т н о-о с н о в н ы е свойства.

Спирты — вещест­ва нейтральные, но в некоторой степени они проявляют амфотерные свойства.

При взаимодействии спиртов со щелочными металлами имеет место замещение водорода гидроксила металлом с образованием алкоголята спирта:

2С₂Н₅ОН + 2Na ® 2С₂Н₅ОNa + Н₂­

Алкоголяты спиртов легко разлагаются водой:

C₂H₅ONa+HOH ® C₂H₅ОН + NaOH

так как спирты — более слабые кислоты, чем вода. Кислот­ные свойства спиртов убывают в следующем порядке: первичные > вторичные > третичные.

2. Этерификация. Спирты взаимодействуют с минераль­ными и органическими кислотами с образованием соответствующих сложных эфиров и воды:

C₂H₅OH+HOSO₃H ® C₂H₅OOSO₃H + Н₂О

этнлсульфат, этилсернэя кислота,

серноэтиловый эфир

C₂H₅OH +HO–CО-CH₃ ® C₂H₅O–CО-CH₃ + Н₂О

уксусноэтиловый афир,

этилацетат

Реакции образования сложных эфиров минеральных и органичес­ких кислот обратимы: на определенной стадии наступает равновесие.

Скорость образования сложных эфиров, как показал Н. А.Меншуткин, при одной и той же кислоте для первичных спиртов примерно в два раза больше, чем для вторичных, и в 20 раз больше, чем для тре­тичных.

Дата добавления: 2014-01-06