Отдельные представители. Формальдегид – бесцветный газ с резким специфическим запахом

Формальдегид – бесцветный газ с резким специфическим запахом. Он ядовит, действует раздражающе на слизистые оболочки глаз и дыхательных путей. Хорошо растворим в воде, его 40%-ный водный раствор называют формалином и широко используют в качестве дезинфицирующего средства для дезинфекции зерно- и овощехранилищ, парников, теплиц. Формальдегид широко применяется в органическом синтезе, например в производстве синтетических смол (фенолформальдегидные, карбамидные), глицерина и т.д.

При нагревании с аммиаком формальдегид образует гексаметилентетрамин (уротропин), который в больших количествах применяют в производстве фенолформальдегидных смол, взрывчатых веществ, а также в качестве горючего (сухой спирт)

Уксусный альдегид (ацетальдегид) – жидкость с резким неприятным запахом, вызывает раздражение слизистых оболочек, удушье, головную боль. Из ацетальдегида в промышленных масштабах получают уксусную кислоту, уксусный ангидрид, этиловый спирт, бутиловый спирт, ацетали, этилацетат и ряд других веществ. Подобно формальдегиду он конденсируется с фенолом, аминами и другими веществами, образуя синтетические смолы, используемые в производстве полимерных материалов.

Ацетон – бесцветная жидкость с характерным запахом. Хорошо растворим в воде и органических растворителях. В качестве растворителя в очень больших количествах применяется в лакокрасочной промышленности, в производстве ацетатного шелка, кинопленки, бездымного пороха (пироксилина), для растворения ацетилена (в баллонах) и т.д. Он служит исходным сырьем при производстве небьющегося органического стекла, кетена и т.д.

Лекция 18. Ненасыщенные альдегиды и кетоны

Изомерия. Классификация. Строение: сопряжение связей С=О и С=С. Акролеин и кротоновый альдегид. Способы получения. Химические свойства: особенности реакций электрофильного и нуклеофильного присоединения Кетены. Дикетен.

Ненасыщенные альдегиды и кетоны, в зависимости от взаимного расположения двойной и карбонильной групп в молекуле, могут быть поделены на три группы: с кумулированными (кетены CH₂=C=O), сопряженными (CH=CH₂-COCH₃ - метилвинилкетон, 1-бутен-3-он; CH₂=CHCHO - акролеин, пропеналь) и изолированными (CH₂=CHCH₂CH₂CH₂COCH₃) кратными связями. Из них наибольший интерес представляют соединения с сопряженными связями (акролеин, кротоновый альдегид, метилвинилкетон) – α,β-ненасыщенные альдегиды и кетоны

Для некоторых α,β-ненасыщенных альдегидов и кетонов сохранились эмпирические (акролеин) или рациональные (метилвинилкетон) названия. По номенклатуре IUPAC положение двойной связи и карбонильной группы указывают цифрами.

Важнейшими представителями ненасыщенных альдегидов являются акролеин CH₂=CH-CHO и кротоновый альдегид CH₃-CH=CH-CHO.

Существует несколько способов получения акролеина:

1. Альдольная конденсация формальдегида с ацетальдегидом.

Первоначально образуется оксипропионовый альдегид, который далее подвергается дегидратации:

2. Прямое каталитическое окисление пропилена.

3. Дегидратация глицерина.

Акролеин используется для получения пластмасс, отличающихся большой твердостью. При конденсации акролеина с пентаэритритом получают полимеры, по внешнему виду напоминающие стекло. Акролеин используют в качестве исходного вещества для синтеза глицерина.

Кротоновый альдегид получают кротоновой конденсацей ацетальдегида (см. Лекция №17). Применяется для получения масляного альдегида, бутанола, масляной кислоты, а также малеинового ангидрида.

Дата добавления: 2014-01-06