Образование ангидридов кислот

6. Декарбоксилирование. Карбоновые кислоты способны отщеплять диоксид углерода. Как правило, при этом образуется углеводород. Алифатические карбоновые кислоты декарбоксилируются в присутствии различных катализаторов, содержащих медь (например, Cu / хинолин).

CH₃СН₂СООН ® CH₃CH₃ + CO₂

К реакциям декарбоксилирования относится и синтез Кольбе (см. Лекцию №2, ч.1)

7. Реакция этерификации. В присутствии сильной кислоты (например, серной) карбоновые кислоты дают со спиртами сложные эфиры:

В результате реакции образуется равновесная смесь. Чтобы сместить равновесие в сторону образования продукта, используют большой избыток спирта или удаляют воду по мере ее образования.

Механизм этерификации представляет собой реакцию присоединения -отщепления (нуклеофильное ацильное замещение), его можно представить в виде следующих стадий:

Стадия 1. Атака молекулы карбоновой кислоты протоном

Стадия 2. Нуклеофильная атака молекулой спирта карбонильного атома углерода

Стадия 3. Изомеризация образовавшегося аддукта

Стадия 4. Отщепление воды и депротонирование продукта реакции

Дата добавления: 2014-01-06