Взаимодействие с азотистой кислотой

Ацилирование аминов (получение амидов)

Алкилирование аминов галогеналканами

Амины легко реагируют с галогеналканами, образуя вторичные и третичные амины, как показано выше. На последней стадии образуются четвертичные соли аммония - четыре органических группы ковалентно связаны с азотом, положительный заряд уравновешен наличием отрицательного иона. Из четвертичных солей можно выделить четвертичные основания:

2 R₄N⁺X^- + Ag₂O + H₂O → 2 AgX↓ + 2 R₄N⁺OH^-

Четвертичные аммониевые основания (белые кристаллические вещества) по основности сопоставимы с NaOH, КОН.

Первичные и вторичные амины реагируют с ангидридами и галогенангидридами кислот с образованием амидов:

Замещенные амиды называют как производные незамещенных амидов карбоновых кислот.

Образующаяся в ходе реакции кислота связывает эквивалентное количество непрореагировавшего амина. Такой метод становится неэкономичным, если амин трудно синтезировать или он представляет собой дорогостоящий реактив. Поэтому амины часто ацилируют по реакции Шоттен-Баумана, которая заключается во взаимодействии амина и ацилирующего агента в присутствии водного раствора едкого натра:

Азотистая кислота HONO неустойчива, но ее водный раствор можно получить, растворив при охлаждении нитрит натрия в разбавленной кислоте, например, соляной.

Первичные алифатические амины реагируют с холодным водным раствором азотистой кислоты с образованием диазониевых солей, при разложении которых образуется смесь разнообразных продуктов:

Вторичные алифатические амины реагируют с азотистой кислотой с образованием N-нитрозоаминов желтого цвета. Эти соединения, амиды азотистой кислоты, являются очень слабыми основаниями.

При взаимодействии третичных алкиламинов с азотистой кислотой образуются сложные смеси.

Дата добавления: 2014-01-06