Номенклатура и изомерия. Низшие алкены – важные исходные вещества для промышленного органического синтеза

Применение

Низшие алкены – важные исходные вещества для промышленного органического синтеза. Из этилена получают эти­ловый спирт, полиэтилен, полистирол. Пропен используют для син­теза полипропилена, фенола, ацетона, глицерина. Недавно было установлено, что созреваю­щие помидоры и яблоки выделяют этилен, а яблоки еще и небольшие количества пропилена и ацетилена. В при­родных объектах встречаются сложные полиены – соеди­нения, содержащие несколько групп С=С. К их числу принадлежит β-каротин, содержащийся в моркови, пер­сиках, зеленых листьях.

Глава 24. АЛКАДИЕНЫ (ДИЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ)

Алкадиены – непредельные углеводороды, содержащие две двойные связи. Общая формула алкадиенов С_nН_2n-2.

Если двойные связи разделены в углеродной цепи двумя или бо­лее одинарными связями (например, пентадиен-1,4), то такие двой­ные связи называются изолированными. Химические свойства алка­диенов с изолированными двойными связями не отличаются от свойств алкенов с той лишь разницей, что в реакции могут вступать не одна, а две двойные связи независимо друг от друга.

Если двойные связи разделены в цепи только одной σ-связью, то их называют сопряженными. Важнейшие представители сопряжен­ных диенов:

Существуют также диены с системой С=С=С,называемые алле­нами; такие двойные связи называют кумулированными.

Главную цепь в диенах выбирают так, чтобы она содержала обе двойные связи, и нумеруют с того конца, при котором сумма номеров положений двойных связей минимальна. В названии соответствующего алкана окончание - ан заменяется на - диен.

В сопряженных диенах π-электронные облака двой­ных связей перекрываются между собой и образуют единое π-электронное облако. В сопряженной системе π-электроны уже не принадлежат определенным связям, они делокализованы по всем атомам, поэтому структуру диенов можно изобразить следующим образом (на примере бутадиена):

Пунктирные линии показывают область делокализации электро­нов и обозначают промежуточный порядок связи между С–С и С=С. Цепь сопряжения может включать большое число двойных связей. Чем она длиннее, тем больше делокализация π-электронов и тем устойчивее молекула.

Для алкадиенов характерны те же виды изомерии, что и для алкенов: 1) изомерия углеродного скелета, 2) изомерия по­ложения двойных связей и 3) цис- транс- изомерия.

Дата добавления: 2014-01-06