Химические свойства. Для алкадиенов характерны обычные ре­акции электрофилъного присоединения АЕ, свойственные алкенам

Для алкадиенов характерны обычные ре­акции электрофилъного присоединения А_Е, свойственные алкенам. Особенность сопряженных диенов состоит в том, что две двойные связи в их молекулах функционируют как единое целое, поэтому ре­акции присоединения могут протекать в двух направлениях: а) к од­ной из двойных связей (1,2-присоединение) или б) в крайние поло­жения сопряженной системы с образованием новой двойной связи в центре системы (1,4-присоединение). Так, присоединение брома к бутадиену может привести одновременно к двум продуктам:

Подбор реагентов и условий реакций позволяет направлять присоединение по любому из двух направлений.

Важнейшее свойство диенов – их способность к полимеризации, которая используется для получения синтетических каучуков. При полимеризации бутадиена-1,3, которая протекает как 1,4-присоединение, получают бутадиеновый каучук:

Использование металлоорганических катализаторов в этой реак­ции позволяет получить каучук с регулярным строением, в котором всезвенья цепи имеют цис-конфигурацию. Аналогичная реакция с изопреном дает синтетический изопреновый каучук, который по строению и свойствам близок к природному каучуку:

Дата добавления: 2014-01-06