Номенклатура и изомерия. Основная область применения алкадиенов – син­тез каучуков

Применение

Основная область применения алкадиенов – син­тез каучуков.

Глава 25. АЛКИНЫ (АЦЕТИЛЕНЫ)

Алкинами называют непредельные углеводороды, молекулы которых содержат одну тройную связь. Общая формула гомологического ряда алкинов С_nН_2n-2. Она совпа­дает с общей формулой алкадиенов, поэтому алкины и алкадиены являются межклассовыми изомерами.

Первый представитель этого класса – ацетилен НС≡СН, в связи с чем алкины также называют ацетиленовыми углеводородами. Ближайшие гомологи ацетилена:

В алкинах с неразветвленной углеродной цепью нумерацию начинают с того конца, ближе к которому находится тройная связь. В названии соответствующего алкана окончание - ан заменяется на - ин. В разветвленных алкинах выбирают главную цепь так, чтобы она содержала тройную связь, даже если она при этом и не будет самой длинной. Перед названием главной цепи ука­зывают номер атома углерода, при котором находится заместитель, и название этого заместителя. Номер после названия главной цепи указывает положение тройной связи, например:

Атомы углерода при тройной связи находятся в состоя­нии sp-гибридизации. Две σ-связи, образованные гибридными орбиталями, располагаются по одной линии под углом 180° друг к другу; две π-связь образованы при перекрывании двух пар не­гибридных 2p-орбиталей соседних атомов углерода. Дополнитель­ное связывание двух атомов углерода приводит к тому, что расстоя­ние между ядрами уменьшается, поскольку тройная связь является сочетанием одной а- и двух π-связей. Длина тройной связи С≡С составляет 0,120 нм, что меньше длины как одинарной, так и двойной связи. Энергия тройной связи составляет 828 кДж/моль.

Структурная изомерия алкинов обусловлена изоме­рией углеродного скелета (например, 3-метилбутин-1 и пентин-1) и изомерией положения тройной связи (бутин-1 и бутин-2). Пространственная изомерия для алкинов не характерна.

Дата добавления: 2014-01-06