Номенклатура и изомерия. Предельные алифатические амины

Предельные алифатические амины

Общая формула предельных алифатических аминов C_nH_2n+3N.

Названия аминов обычно производят, перечисляя углеводородные радикалы (в алфавитном порядке) и добавляя окон­чание - амин, например:

По другой системе названия первичных аминов строят, исходя из названия родоначального углеводорода и добавляя окончание - амин с указанием номера атома углерода, связанного с аминогруппой.

Атом азота в молекулах аминов находится в состоя­нии sp³-гибридизации. Три из четырех гибридных орбиталей участ­вуют в образовании σ-связей N–C и N-H, на четвертой орбитали находится неподеленная электронная пара, которая обусловливает основные свойства аминов:

Электронодонорные заместители (предельные углеводородные радикалы) увеличивают электронную плотность на атоме азота и усиливают основные свойства аминов, поэтому вторичные амины – более сильные основания, чем первичные, поскольку два радикала создают на атоме азота большую электронную плотность, чем один.

В третичных аминах важную роль играет пространственный фактор: три радикала загораживают электронную пару атома азота и затрудняют ее взаимодействие с другими молекулами, поэтому основность третичных аминов меньше, чем первичных или вторичных.

Изомерия аминов связана со строением углеродного скелета и положением аминогруппы:

Кроме того, первичные, вторичные и третичные амины, содер­жащие одинаковое число атомов углерода, изомерны между собой, например:

Дата добавления: 2014-01-06