Оксокислоты (кетонокислоты)

Многоосновные гидроксикислоты.

Полигетерофункциональные соединения (имеют более 2-х функциональных групп).

Представители:

I. Яблочная кислота

СООН СООН энантиомеры

½ ½ Содержится в рябине, яблоках.

Н–С*–ОН НО–С*–Н

½ ½

СН₂ СН₂

½ ½

СООН СООН

D(+) L(–)

II. Лимонная кислота – соли цитраты

OH

½

НООС–СН₂–С–СН₂–СООН

½

COOH

Содержится в цитрусовых, винограде. Ее соли используют для приготовления плазмы крови (консервант).

III. Винная кислота – соли тартраты.

Имеет два хиральных атома С.

СООН СООН СООН

½ D(+) ½ L(–) ½ D(+)

Н–С*–ОН НО–С*–Н Н–С*ОН

½ D(+) ½ L(–) ½ L(–)

НО–С*–Н Н–С*–ОН Н–С*–ОН r = (+) + (–)

½ ½ ½ виноградная

СООН СООН СООН кислота

D(+)–винная кислота L(–)–винная кислота мезовинная кислота

Представители:

I. СН₃–С–СООН – пировиноградная кислота (ПВК) – соли пируваты.

Получается при окислении молочной кислоты, легко декарбоксилируется.

фермент КоАSH

СН₃–С–СООН СН₃–С СН₃–С

–СО₂ окисляется

II. СН₃–С–СН₂–СООН – ацетоуксусная кислота.

Образуется в организме (in vivo) в результате метаболизма высших жирных кислот. Входит в состав «ацетоновых тел», которые образуются у больных «диабетом». При диабете идет усиленный распад жиров.

гидролиз I [O]

жиры высшие жирные кислоты (ВЖК) СН₃–СН–СН₂–СООН

II СН₃–С–СН₂–СООН СН₃–С–СН₃ III

–СО₂ ацетон

ацетоновые тела

Выводятся из организма с мочой.

III. НООС–С–СН₂–СООН – щавелевоуксусная кислота (ЩУК).

В организме образуется при окислении яблочной кислоты.

СООН СООН СООН

½ НАД+ ½ ½

Н–С*–ОН фермент С=О СН₃–С СН₂

½ ½ ½

СН₂ СН₂ ацетил НО–С–СООН + КоА–SH

½ ½ КоA–SH ½

СООН СООН СН₂

яблочная ЩУК ½

кислота СООН

лимонная

кислота

Дата добавления: 2014-01-07