Студопедия

КАТЕГОРИИ:


Архитектура-(3434)Астрономия-(809)Биология-(7483)Биотехнологии-(1457)Военное дело-(14632)Высокие технологии-(1363)География-(913)Геология-(1438)Государство-(451)Демография-(1065)Дом-(47672)Журналистика и СМИ-(912)Изобретательство-(14524)Иностранные языки-(4268)Информатика-(17799)Искусство-(1338)История-(13644)Компьютеры-(11121)Косметика-(55)Кулинария-(373)Культура-(8427)Лингвистика-(374)Литература-(1642)Маркетинг-(23702)Математика-(16968)Машиностроение-(1700)Медицина-(12668)Менеджмент-(24684)Механика-(15423)Науковедение-(506)Образование-(11852)Охрана труда-(3308)Педагогика-(5571)Полиграфия-(1312)Политика-(7869)Право-(5454)Приборостроение-(1369)Программирование-(2801)Производство-(97182)Промышленность-(8706)Психология-(18388)Религия-(3217)Связь-(10668)Сельское хозяйство-(299)Социология-(6455)Спорт-(42831)Строительство-(4793)Торговля-(5050)Транспорт-(2929)Туризм-(1568)Физика-(3942)Философия-(17015)Финансы-(26596)Химия-(22929)Экология-(12095)Экономика-(9961)Электроника-(8441)Электротехника-(4623)Энергетика-(12629)Юриспруденция-(1492)Ядерная техника-(1748)

Дисахариди, їх будова і властивості

Читайте также:
  1. G - випромінювання та його властивості. Дози опромінення
  2. Амінокислоти їх характеристика, властивості.
  3. Анатомо-фізіологічна перебудова організму підлітка та її вплив на його психологічні особливості й поведінку.
  4. Б. Сенсорно-перцептивні властивості.
  5. Будова атома.
  6. Будова білкової молекули.
  7. Будова деревини
  8. Будова деревини листяних порід
  9. Будова деревини хвойних порід
  10. Будова жарочних та пекарських шаф. Відмінні конструктивні особливості.
  11. БУДОВА ЗАВОДУ (ЦЕХУ) ДЛЯ ВИРОБНИЦТВА ЖЕРСТЯНИХ БАНОК
  12. БУДОВА ЗВАРНИХ З'ЄДНАНЬ

Дисахаридами називаються такі вуглеводи, які складаються з двох залишків моносахаридів. Молекула дисахариду приєднує молекулу води, утворює дві молекули моносахаридів.

Найпростішими природними дисахаридами є солодовий цукор, або мальтоза, целобіоза і буряковий, або тростинний цукор (сахароза). Всі ці дисахариди мають однакову формулу С12Н22О11.

Склад дисахаридів легко з'ясувати, якщо провести гідроліз. Так, сахароза гідролізується на Д-глюкозу та Д-фруктозу.

сахароза Д-глюкоза Д-фруктоза

Мальтоза і целобіоза при гідролізі дають 2 молекули Д-глюкози:

Д-глюкоза

Дисахариди утворюються з двох молекул моносахаридів за рахунок відщеплення молекули води:

2 С6Н12О6→С12Н22О112О.

В утворенні зв'язку між молекулами моносахаридів приймають участь від однієї молекули обов'язково глікозидний гідроксил (напівацетальний), а від другої молекули – або спиртовий гідроксил (глюкозний), або глікозидний. В залежності від того, за рахунок яких гідроксилів утворюється вода і здійснюється зв'язок залишків моносахаридів, дисахариди поділяються за характером зв'язків на глікозид-глікози та глікозид-глікозиди, а за властивостями – на відновлюючі та невідновлюючі.

Якщо у творенні дисахариду приймає участь глікозидний і спиртовий (глюкозний) гідроксили, тобто залишки моносахаридів з'єднуються глікозид-глікозним зв'язком, утворюється відновлюючий дисахарид (наприклад, мальтоза і целобіоза).

Мальтозу утворюють 2 молекули Д-глюкози в α-піронозній формі:

 

В другому моносахаридному залишку молекули мальтози залишається вільна напівацетальна гідроксильна група і в розчинах вона може таутомерно переходити в оксикарбонільну форму. Таким чином, мальтоза проявляє таутомерію і а водних розчинах існує в двох таутомерних формах.

В оксикарбонільній формі мальтоза дає всі реакції за рахунок альдегідної групи. При дії окислювачів альдегідна група мальтози окислюється до карбонільної, при цьому утворюється мальтобіонова кислота. Тому мальтоза відновлює іони Cu2+ (рідина Фелінга) і іони Ag+ (реакція срібного дзеркала), тому такі дисахариди називають відновлюючими дисахаридами.

Будову мальтози можна відобразити формулою Хеуорса:

Целобіоза також складається з двох молекул Д-глюкози, але на відміну від мальтози Д-глюкоза знаходиться в β-піранозній формі:

Якщо в утворенні дисахариду беруть участь обидва глікозидних гідроксили, то два залишки об'єднуються глікозид-глікозидним зв'язком і утворюється невідновлюючий дисахарид (наприклад, сахароза).

Сахароза складається з молекули Д-глюкози в α-піранозній формі і молекули Д-фруктози в β-фуранозній формі:



 

α-Д-глюкопіраноза β-Д-фроктофураноза сахароза

Сахароза не має вільного напівацетального (глікозидного) гідроксилу і тому вона не може переходити в відкриту оксикарбонільну форму, а значить не відновлює іони Cu2+ і іони Ag+. В розчинах невідновлюючих дисахаридів відсутнє явище таутомерії.

Формула Хеуорса для сахарози має вигляд:

При гідролізі сахарози її право обертаючий розчин стає лівообертаючим.

Це оптичне явище (зміна напряму обертання) називається інверсією.

Причина інверсії в тому, що кут обертання сахарози α = +66,50, а при її гідролізі утворюється суміш рівних кількостей Д-глюкози і Д-фруктози, які мають кути обертання α = +52,50 і α = -930. Після алгебраїчного складення кутів обертання цих моносахаридів розчин гідролізованого тростинного цукру має ліве обертання α = -40,50. Це можна передати схемою:

 

α = +66,50 α = 52,50 α = -930

 
 


α = -40,50

Гідроліз сахарози відбувається при нагріванні з мінеральними кислотами або під дією ферментів. Суміш рівних кількостей глюкози і фруктози, що утворилася при гідролізі, називають інвертним цукром.

В харчовій промисловості сахарозу отримують із цукрової тростини, яка має 14-26% сахарози або з буряка цукрового, який містить 16-20% сахарози.

<== предыдущая лекция | следующая лекция ==>
| Дисахариди, їх будова і властивості

Дата добавления: 2014-01-07; Просмотров: 3202; Нарушение авторских прав?;


Нам важно ваше мнение! Был ли полезен опубликованный материал? Да | Нет



ПОИСК ПО САЙТУ:


Читайте также:



studopedia.su - Студопедия (2013 - 2017) год. Не является автором материалов, а предоставляет студентам возможность бесплатного обучения и использования! Последнее добавление ip: 54.80.132.10
Генерация страницы за: 0.005 сек.