Вплив нуклеофілу на утворення з альдегідами і кетонами нових зв'язків: C-О, С-С, С- Н, С- N

Альдегіди Кетони

Загальна характеристика карбонільних сполук.

Самостійна робота №6: Поняття про терміни гетерофункціональних сполук. Лікарських препаратів з ряду гетерофункціональних ароматичних сполук

Самостійна робота №5: Медико-біологічне значення альдегідів та кетонів. Функціональні похідні карбонових кислот.

Оксосполуки - це похідні ВВ, що містять в молекулі карбонільну групу:

С = О

Електронна будова подвійного зв'язку карбонільної групи С=О характеризується одній δ- і одній π – зв’язком, причому, як завжди, електронна хмара цього останнього зв'язку розташована в площині, перпендикулярній площині, в якій розташовані δ- зв’язком даного атома вуглецю:

\

С = О

⁄

Проте подвійний зв'язок карбонільної групи істотно відрізняється від подвійного зв'язку етиленових ВВ. Головна відмінність в тому, що подвійний зв'язок карбонільної групи сполучає атом вуглецю з електронегативним атомом кисню, що сильно притягає електрони, а тому цей зв'язок поляризований.

3.2.Будова та властивості альдегідів і кетонів. Медико-біологічне значення. (СПРС № 5)

Оксосполуки

Органічні речовини, молекули Органічні речовини, в молекулах

яких містять карбонільну яких карбонільна група зв'язана

групу С=О, сполучену з двома ВВ-нимі радикалами, називають

атомом водню і вуглеводневим кетоном.

радикалом.

R - C - R₁

О ║

R – C О

Н

Класи альдегідів за радикалом

Загальна формула	Клас альдегидів	Приклади
O CnH2n+1 – C H	насичені	О Н – С Метаналь Н О СН3 – СН2 – С Пропаналь Н
О CnH2n-1 – C Н     O CnH2n-3 – C H	ненасичені	О СН2 = СН – С Пропеналь Н   О СН ≡ С – С Пропіналь Н
O Ar - C H	ароматичні	О бензойный С альдегід Н (бензальдегід)

Назва альдегіда = название алкана + закінчення -аль

Альдегіди ізомерні кетонам, наприклад:

С₂Н₆О

О

СН₃ – СН₂ – С Пропаналь СН₃ - С - СН₃ пропанон

Н ║ (діметілкетон,

О ацетон)

Подвійний зв'язок в карбонільній групі поляризований, тому в карбонільній групі вуглець завжди несе частковий позитивний заряд, а кисень - негативний. Поява + заряду призводить до того, що характерними реакціями для карбонільних сполук є реакції нуклеофільного приєднання - A_N. Альдегіди більш реакційоноздатні в реакціях - A_N, чим кетони оскільки 2 радикали утрудняють підхід до

- С –

║

О

Хімічні властивості альдегідів і кетонів:

1) Реакції окислення;

2) Реакції відновлення;

3) Реакції дисмутації;

4) Реакції альдольної конденсації;

5) Реакції утворення ацеталів і напівацеталей;

6) Галоформниє реакції;

7) Реакції приєднання - відщеплення.

Можливість нуклеофільної атаки визначається наявністю електронодефіцитного атома Карбону карбонільної групи. Загальна схема реакції нуклеофільного приєднання (A_N) до карбонільної групи включає нуклеофільну атаку нуклеофілів по карбонільному атому Карбону (електрофільний центр) з подальшим приєднанням електрофілу до атому Оксигену.

За наведеним механізмом відбувається приєднання води, си­нильної кислоти, гідросульфіту натрію; спиртів; тіолів; амінів і їх похідних; гідридів металів.

Так, хлоралгідрат, утворений приєднанням води до трихлороцтового альдегіду (хлоралю), застосовується в медичній практиці як заспокійливий та протисудомний засіб. Приєднання синильної кислоти до альдегідної групи використовують для подовження карбонового ланцюга сахарів, а також для одержання кислот (ціан-гідридний синтез). Утворення напівацеталей реалізується при роз­чиненні глюкози чи її стереомерів у воді.

Як гідриди металів використовуютьLіН, NаН, КВН₄, LіА1Н₄. Як нуклеофіл виступає гідрид-іон (Н^-).

Дата добавления: 2014-01-07