Класифікація гетероциклів

Шестичленні та пятичленні гетероцикли.

Лекція 24. Гетероциклічні сполуки

План

1. Шестичленні та пятичленні гетероцикли.

2. Класифікація гетероциклів.

3. Склад та номенклатура гетероциклів.

Гетероциклічними сполуками називаються речовини, у молекулі яких є цикли, які містять рядом з атомами вуглецю атоми інших елементів (гетероатоми).

Похідні гетероциклічних сполук мають фізіологічне значення; до них відносяться нуклеїнові кислоти, хлорофіл, ряд вітамінів, алкалоїди. Багато гетероциклічних сполук широко використовуються як лікарські препарати. Особливе значення мають сполуки, які містять у молекулі п'яти та шестичленні цикли, а також азот, кисень та сірку як гетероатоми. Ці атоми мають невеликий атомний об'єм, близькі до об'єму метиленової групи. У зв'язку з цим включення гетероатомів N, O, S замість груп -СН₂- та -СН= у циклічну групіровку мало сказується на напруженні циклу та почти не змінює загальну геометрію молекули.

Гетероциклічні сполуки класифікують по числу атомів у циклі, а також по числу та індивідуальності гетероатому. У особливу групу виділяють гетероцикли з конденсированими ядрами.

При найменуванні гетероциклів використовують тривіальні назви, наприклад фуран, піридин, пиримідин, індол, хінолін та ін.:

Нумерація у гетероциклах завжди знаходиться з гетероатомами. Для простих систем можливі позначки положення за допомогою греческих букв: a (на ряду з гетероатомом) b та g (по мірі віддалення від гетероатому).

Дата добавления: 2014-01-07