НО Холестерин

СН – СН2 – СН2 – СН2 - СН

СН₃

СН₃

Структурной основой всех стеринов служит конденсированное тетрациклическое соединение (циклоалифатический спирт) строения:

Х

НО где Х - заместитель

Холестерин необходим для насекомых не только потому, что является биогенетическим предшественником экдизона, но и потому, что служит фактором роста. У разных видов членистоногих потребность в холестерине колеблется в пределах от 0,01 до 0,1% их общего пищевого рациона. Холестерин продуцируется растениями и в них содержится, хотя часто в мизерных количествах. Растительный холестерин не только участвует (вместе с другими стеринами) в построении клеточных мембран, но и является ключевым соединением в той части метаболизма растений, которая приводит к образованию стероидов. Холестерин - биогенетический предшественник фитоэкдизонов и таких известных стероидных гормонов, как прогестерон, эстрон и другие.

Было установлено, что развитие насекомых контролируется двумя антагонистическими гормональными системами: одна из них секретирует ювенильные гормоны (ЮГ), другая – гормоны линьки (экдизоны).

Ювенильный гормон (ЮГ) – соединение, останавливающее развитие насекомого на стадии личинки и способствующее диофференциации ее органов в ущерб развитию взрослых признаков (имагинальных).

Экдизоны же, это соединения, вызывающие линьку куколок, и приводящие ко всестороннему развитию органов взрослой особи (имаго). Поэтому экдизоны часто называют имагинальными гормонами.

Условную схему гормонального контроля у насекомых можно представить так:

Активационный гормон

ювенильный

гормон

экдизон

ювенильный гормон

В конце личиночного периода экдизона уже не уравновешивается действием ЮГ. Это и приводит к развитию имаго. Кроме того, экдизон индуцирует биосинтез белка, активируя синтез РНК-посредника.

У бабочки церконии был выделен ЮГ, являющийся метиловым эфиром эпоксифарнезиловой кислоты строения:

Кроме терпеноидной структуры весьма часто встречаются и другие органические соединения, обладающие ювеноидой активностью, например, ювабион строения:

Ювабион

Интересно, что ювабион содержится в древесине североамериканской пихты, это растительный ЮГ.

как у холестерина. Например, экдизон из бабочки Bombix mori (тутовый шелкопряд) имеет Экдизоны – очень сложные по строению органические соединения, но структурная основа их – такая же структуру:

Гормоны насекомых или их аналоги, обладающие такой же гормональной активностью, встречаются у многих растений. Предполагают, что растения выделяют экдизоны с целью защиты от насекомых. Поэтому биогенетическим предшественником экдизонов является холестерин. Многие ракообразные и насекомые, не способны биосинтезировать холестерин даже из ацетата холестерина. В этом случае за счет своих биосинтетических возможностей, они используют другой предшественник холестерина – находящиеся в растениях фитостерины.

Морское блюдце – первое животное, у которого обнаружено наличие двух параллельных способов получения холестерина – как путем полного синтеза, так и частичной деградацией фитостеринов.

Экдизоны образуются из холестерина, а холестерин либо путем биосинтеза из ацетата (как у брюхоногих), либо путем дезалкилирования фитостеринов (членистоногие).

У беспозвоночных стерины иногда встречаются в виде стероидов, однако, роль их до конца пока еще не ясна.

В растениях холестерин содержится в очень малых количествах. Стерины растений и носят название фитостеринов. Холестерин в больших количествах содержится только в пыльце сложноцветных и тополей. Растительные стерины (особенно холестерин) не только участвует в построении клеточных мембран, но и являются ключевыми продуктами при их метаболизме в стероиды. Холестерин растений является биогенетическим предшественником фитоэкдизонов и стероидных гормонов.

Практическое использование экдизонов и ювенильных гормнов – осуществление эффективного контроля численности (регуляции численности) насекомых, т.е. как средства защиты растений. Поэтому, ЮГ и экдизоны могут стать эффективным средством борьбы с насекомыми – вредителями. Однако, помимо высокой стоимости их производства, широкому применению в с/х препятствует их низкая устойчивость в природных условиях и краткий период активного действия на насекомых. Повысить устойчивость ЮГ можно синтезируя их искусственные аналоги. Так, американская фирма «ЗОЭКОН» производит литопрен.

Это очень активный и устойчивый в полевых условиях синтетический ЮГ, который широко используется для борьбы с болотным москитом и домашней мухой. Гораздо труднее преодолеть ограничение применения ЮГ, суть которого в том, что насекомые чувствительны к воздействию ЮГ лишь в короткий период метаморфоза – переход насекомого в имаго-взрослую особь. Незрелые и взрослые особи к воздействию ЮГ вообще не чувствительны. Здесь обнадеживающим является сообщение об обнаружении у растений соединений – антагонистов ЮГ. Так выделены соединения которые назвали хроменами.

Последние подавляют синтез ЮГ у яблоневой пестокрылки, колорадского жука и хлопкового красноклопа, что вызывает или прерывает диапаузу (в этом состоянии личинки, куколки или имаго переживают зиму, засуху и т. п.). Это, в свою очередь, приводит к появлению нежизнеспособных взрослых особей. Эти вещества, названные прекоценами (Precoceas – созревание раньше срока) синтетически вполне доступны и могут положить начало 4 поколению инсектицидов. Вероятно, многие из вас станут свидетелями появления и практического утверждения экологически безопасных прекоценовых инсектицидов.

Дата добавления: 2014-01-07