Строение диоксина и ему подобных ксенобиотиков

Диоксином в органической химии называют гетероцикл, в котором два ароматических цикла через два атома кислорода связаны между собой простой эфирной С-О-С связью.

В биологии (токсикологии) под термином «диоксид» понимают 2,3,7,8-тетрахлордибензо-пара-диоксин (I), сокращенно 2,3,7,8-ТХДД, который является представителем обширной группы чрезвычайно опасных ксенобиотиков из числа полихлорированных полициклических соединений с концентрированными циклами имеет строение:

2,3,7,8-тетрахлордибензопарадиоксин (I)

Это родоначальник всех известных на сегодня представителей многочисленной группы диоксинов, состав и строение которого установлены недавно (около 3 десятилетий тому назад). Молекула диоксина I имеет геометрически правильную, идеально красивую пространственную форму прямоугольника размерами 3х10 А. Малые размеры и геометрия молекулы позволяет им внедряться точно в полинуклеодные цепи клеток, замещая собой отдельные участки гена. По-видимому, в этом заключается мутагенное действие диоксинов на живые организмы и их главная опасность для всей биоты. Аналогичными с диоксином свойствами обладает и 2,3,7,8-тетрахлордибензо-пара-фуран (II), сокращенно 2,3,7,8-ТХДФ:

2,3,7,8-тетрахлордибензофуран (II)

Однако, в ядре молекул ТХДД и ТХДФ может содержаться и различное количество (n) заместителей атомов хлора, тогда общие формулы их будут иметь вид III и IV:

(III)

(IV)

где n = x + у и находится в пределах 1 - 8.Поражение людей ксенобиотиками III и IV неоднократно наблюдалось и в непро-мышленной сфере деятельности, например, при утилизации отходов производств, при пожарах в тех местах, где много изоляционных материалов и современных пластиковых покрытий.

В последнее время установлено, что не менее, а иногда и более опасными являются производные диоксина - полибром-, а также смешанные полихлорбромдибензо- п -диоксины и дибензофураны (V-VIII) общего строения: (V)

(VI)

(VII) (VIII)

которые всегда образуются в качестве побочных продуктов при переработке или уничтожении большинства промышленных и бытовых отходов.

В последние десятилетия установлено, что биологической активностью, характерной для диоксина I обладают и трициклические, родственные диоксину соединения, такие, как: полихлорбромксантены IX, -ксантоин X, -бифенилены XI, а также бициклические соединения

структуры XII,XIII,XIV.

(IX) (X) (X I)

(XII) (XIII) (XIV)

Многие из указанных три- и бициклических соединений являются предшественниками ксенобиотиков III и IV в природе. Вопросы анализа состава и строения ксенобиотиков, а также их ядовитости и механизмов поражающего действия как раз и осложняются тем, что они имеют очень большое количество изомеров. Зависимость числа возможных изомеров от значения х и у в соединениях III-XI представлены ниже в табл. 1.

Таблица 4

Число гомологов и изомеров в семействах трициклических галогенорганических диоксиновых ксенобиотиков III-ХI.

n=x+y	Число изомеров
	III	IV	V	VI	VII	VIII	IX	X	XI
Всего

При этом, следует отметить отметить, что все вышеохаректеризованное вредоносное действие на биоту представленных в этой таблице изомеров мало чем отличается от родоначального диоксина.

Дата добавления: 2014-01-07