Методы получения алкинов

Номенклатура и изомерия алкинов

Углеводороды с одной тройной связью (алкины)

Алкины – углеводороды, содержащие кроме σ-связей две π-связи (тройную связь) у одной пары углеродных атомов. Первый представитель этого класса веществ – ацетилен HC≡CH, в связи с чем алкины также называют ацетиленовыми углеводородами. Общая формула гомологического ряда алкинов С_n Н_2n−2 (изомерны алкадиенам).

Названия ацетиленовых углеводородов образуются от названий соответствующих предельных углеводородов заменой окончания – ан на – ин.

Для алкинов характерны изомерия углеродного скелета и изомерия положения тройной связи:

CH≡C−CH₂−CH₂−CH₃ CH≡C−CH−CH₃ CH₃−C≡C−CH₂−CH₃

пентин-1 | 3-метил- пентин-2

CH₃ бутин-1

Общий способ получения алкинов – отщепление двух молекул галогеноводорода от дигалогеналканов, которые содержат два атома галогена либо у соседних (а), либо у одного атома углерода (б), под действием спиртового раствора щелочи:

спирт

а) R−CH(Hal)−CH₂(Hal) + 2 KOH R−C≡C−H + 2 KHal + 2 H₂O

спирт

б) R−C(Hal)₂−CH₃ + 2 KOH R−C≡C−H + 2 KHal + 2H₂O

Ацетилен получают высокотемпературным крекингом метана

1500º

2 СН₄ Н−С≡С−Н + 3 Н₂,

а также гидролизом карбида кальция, образующегося при высоких температурах из оксида кальция и углерода:

СаО + 3 С → СаС₂ + СО СаС₂ + 2 Н₂О → Н−С≡С−Н + Са(ОН)₂

Дата добавления: 2014-01-07