Изомерия и номенклатура спиртов

Спирты и фенолы

План лекции

1. Классификация спиртов

2. Номенклатура и изомерия

3. Методы получения

4. Физические свойства. Водородная связь

5. Химические свойства

6. Многоатомные спирты

7. Фенолы

1. Классификация спиртов

Спирты – производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильную группу ОН.

В зависимости от числа гидроксильных групп спирты делятся на одноатомные (содержащие одну OH-группу) и многоатомные (содержащие две и более OH-групп). Количество гидроксильных групп определяет атомность спирта:

H₃C−CH₂−OH HO−CH₂−CH₂−OH HO−CH₂−CH−CH₂−OH

|

этанол этиленгликоль OH глицерин

(одноатомный) (двухатомный) (трехатомный)

В зависимости от того, при каком атоме углерода находится гидроксильная группа, различают спирты

R

|

R−CH₂−OH R−CH−OH R^/−C−OH

| |

R^/ R^//

первичные вторичные третичные

По характеру углеводородного радикала, связанного с гидроксильной группой, различают предельные, непредельные и ароматические спирты. Причем к ароматическим спиртам относят те, у которых гидроксогруппа отделена от бензольного кольца хотя бы одним углеродным атомом.

Практически не удается получить спирты, в которых OH-группа непосредственно соединяется с углеродом, участвующим в образовании двойной связи и спирты, содержащие две гидроксогруппы у одного углеродного атома.

Общая формула предельных одноатомных спиртов С_nН_2n+1ОН. Попробуем изобразить все возможные изомеры соединения состава C₄H₁₀O. Среди них четыре, относящиеся к классу спиртов:

CH₃−CH₂−CH₂−CH₂−OH CH₃−CH−CH₂−CH₃

|

бутанол-1 OH бутанол-2

CH₃

|

CH₃−CH−CH₂−OH CH₃−C−OH

| |

CH₃ CH₃

2-метилпропанол-1 2-метилпропанол-2

и три простых эфира:

СH₃−CH₂−O−CH₂−CH₃ CH₃−O−CH−CH₃ CH₃−O−CH₂−CH₂−CH₃

|

диэтиловый эфир CH₃ метилпропиловый эфир

метилизопропиловый эфир

Очевидно, что для предельных одноатомных спиртов характерны следующие виды изомерии: а) углеродного скелета, б) положения функциональной группы, в) межклассовая.

Названия спиртов производят от названий соответствующих углеводородов добавлением окончания - ол: CH₃OH – метанол, C₂H₅OH – этанол и т. д. Положение OH-группы в цепи указывается цифрой. Нумерацию цепи начинают с того края, ближе к которому расположена гидроксильная группа:

1 2 3 4 1 2 3 4

HO−CH₂−CH₂−CH−CH₃ CH₃−CH−CH−CH₃

| | |

CH₃ OH CH₃

3-метилбутанол-1 3-метилбутанол-2

3. Методы получения спиртов:

1. Гидратация алкенов

Н₃РО₄

R−CH=CH₂ + H₂O R−CH−CH₃

|

OH

Присоединение воды протекает по правилу Марковникова, поэтому из первичных спиртов по данной реакции можно получить только этанол.

2. Гидролиз галогенопроизводных водными растворами щелочей

R−Br + NaOH R−OH + NaBr

3. Восстановление карбонильных соединений. При восстановлении альдегидов образуются первичные спирты, при восстановлении кетонов – вторичные:

R−CH=O + H₂ R−CH₂−OH R−C−R^/ + H₂ R−CH−R^/

|| |

O OH

Реакцию проводят, пропуская смесь паров альдегида или кетона и водорода над никелевым катализатором.

Этанол получают при спиртовом брожении глюкозы:

С₆Н₁₂О₆ 2 С₂Н₅ОН + 2 СО₂

Дата добавления: 2014-01-07