Непредельные кислоты

Состав непредельных одноосновных кислот с одной двойной связью можно выразить общей формулой С_nH_2n−1COOH. Простейшая непредельная одноосновная кислота – пропеновая (акриловая) CH₂=CH−COOH. α,β−непредельные кислоты превосходят по силе соответствующие им кислоты жирного ряда. Непредельные кислоты – бифункциональные соединения: для них характерны реакции как по карбоксильной группе, так и по двойной связи. Реакции присоединения по двойной связи протекают медленнее, чем в алкенах вследствие акцепторного влияния карбоксильной группы; по той же причине присоединение реагентов типа HX идет против правила Марковникова:

CH₂=CH−COOH + HBr Br−CH₂−CH₂−COOH

Акриловая кислота легко полимеризуется:

n CH₂=CH (—CH₂−CH—)_n

| |

COOH COOH

полиакриловая кислота

Более ценным полимером является полиметилметакрилат – органическое стекло, получаемое из метилового эфира 2-метилпропеновой кислоты:

CH₃ CH₃

| |

n CH₂=C (—CH₂−C—)_n

| |

COOCH₃ COOCH₃

полиметилметакрилат

Широко распространены в природе непредельные кислоты, соответствующие стеариновой кислоте С₁₇Н₃₅СООН (следует заметить, что большинство природных кислот содержит четное число атомов углерода).

H (CH₂)₇−CH₃ H (CH₂)₇−CH₃

C C

|| C₁₇H₃₃COOH ||

C C

H (CH₂)₇−COOH HOOC−(CH₂)₇ H

олеиновая кислота элаидиновая кислота

(цис-изомер) (транс-изомер)

Т. пл. = 14ºС Т. пл. = 52ºС

Н₂ Н₂

С₁₇Н₃₅СООН

стеариновая кислота

Линолевая кислота – С₁₇Н₃₁СООН – составная часть льняного масла содержит две двойных связи:

CH₃−(CH₂)₄−CH=CH−CH₂−CH=CH−(CH₂)₇−COOH

Линоленовая кислота – С₁₇Н₂₉СООН – составная часть конопляного масла содержит три двойных связи:

CH₃−CH₂−CH=CH−CH₂−CH=CH−CH₂−CH=CH−(CH₂)₇−COOH

Все природные непредельные высокомолекулярные кислоты, как правило, являются цис-изомерами.

Дата добавления: 2014-01-07