А. Реакции альдегидной группы

1. Окисление

Альдегидная группа альдоз легко окисляется в карбоксильную даже такими слабыми окислителями, как аммиачный раствор оксида серебра или гидроксид меди(II):

NH₃

HO−CH₂−(CHOH)₄−CH=O + Ag₂O HO−CH₂−(CHOH)₄−COOH + 2 Ag

D-глюкоза глюконовая кислота

Глюконовая кислота относится к так называемым альдоновым кислотам. В более жестких условиях образуются сахарные кислоты:

[O]

HO−CH₂−(CHOH)₄−CH=O HOOC−(CHOH)₄−COOH

HNO₃(к) глюкосахарная кислота

Альдоновые и сахарные кислоты из-за отсутствия карбонильной группы не способны к цикло-цепной таутомерии.

Фруктоза при окислении образует две кислоты: щавелевую и винную:

[O]

HOCH₂−(CHOH)₃−C−CH₂OH HOOC−COOH + HOOC−CH−CH−COOH

|| щавелевая кислота | |

O OH OH

винная кислота

2. Восстановление

При восстановлении моносахариды превращаются в многоатомные спирты. Так, при восстановлении глюкозы образуется шестиатомный спирт – сорбит:

[H]

HO−CH₂−(CHOH)₄−CH=O HO−CH₂−(CHOH)₄−CH₂−OH

сорбит

Дата добавления: 2014-01-07