Б. Реакции гидроксильных групп

1. С гидроксидом меди(II) без нагревания глюкоза реагирует как многоатомный спирт и образует раствор синего цвета.

2. Образование простых эфиров

Образование простых эфиров в первую очередь происходит по гидроксилу, связанному с С₁ (гликозидный, или полуацетальный гидроксил); такие эфиры носят название гликозидов. Гликозиды – широко распространенные природные соединения.

⁶ СН₂ОН ⁶ СН₂ОН

| |

⁵ С О ⁵ С О

Н | Н Н | Н

| Н | СН₃ОН | Н |

⁴ С ¹ С ⁴ С ¹ С + Н₂О

| ОН Н | | ОН Н |

НО | | ОН НО | | ОСН₃

³ С ² С ³ С ² С

| | | |

Н ОН Н ОН

α – глюкоза α – метилглюкозид

3. Образование сложных эфиров

При действии на глюкозу ангидридов кислот образуются сложные эфиры:

⁶ СН₂ОН ⁶ СН₂ОСОСН₃

| |

Н ⁵ СН О Н Н ⁵ СН О Н

| | 5 СН₃СООН | |

⁴ С ОН Н ¹ С ⁴ С ОСОСН₃ Н ¹ С + 5 Н₂О

| | | | | | | |

НО ³ С ² С ОН Н₃СОСО ³ С ² С ОСОСН₃

| | | |

Н ОН Н ОСОСН₃

глюкоза пентаацетилглюкоза

Большое значение имеют сложные эфиры, образованные моносахаридами и ортофосфорной кислотой.

Дата добавления: 2014-01-07