Многоатомные спирты (полиолы)

Одноатомные спирты (R-OH)

План лекции

Оксисоединения, их реакционная способность

Лекция 3

Цели и задачи: Ознакомить студентов с классификацией, номенклатурой, изомерией спиртов и фенолов, их реакционной способностью, ролью в организме и применении в медицинской практике.

Мотивация: Изучение этой темы вооружает студентов необходимыми знаниями по строению, реакционной способности оксисоединений, играющих важную роль в процессах жизнедеятельности.

1. Оксисоединения. Спирты, их классификация, номенклатура, изомерия, применение.

2. Фенолы, их классификация, номенклатура, изомерия, применение.

3. Реакционная способность спиртов и фенолов. Реакции окисления, нуклеофильного и электрофильного замещения, качественная реакция на многоатомные спирты.

4. Карбонильные соединения, их классификация, электронное строение карбонильной группы.

5. Альдегиды, их строение и химические свойства. Реакции нуклеофильного присоединения, окисления, конденсации, качественные реакции.

Содержание лекции

Оксисоединения - это вещества, содержащие в своём составе –ОН группы. К оксисоединениям относятся спирты, фенолы, нафтолы и другие вещества.

Спирты – это оксисоединения, в молекулах которых –ОН группы связаны с насыщенными атомами углерода, находящимися в состоянии sp³-гибридиза-ции.

Спирты классифицируют по следующим признакам:

1. По количеству –ОН групп спирты делятся на

а) Этанол СН-СН-ОН

Используется в медицинской практике как обеззараживающее средство и для приготовления спиртовых растворов лекарственных веществ, например, настойка йода и др.

б) Бензиловый спирт СН-СН-ОН.

Используется для получения

лекарственных препаратов, применяемых для лечения кожных, инфекционных и других заболеваний.

А) Глицерин (пропантиол-1,2,3) СН-СН-СН.

Широко распространён в природе. Входит в состав большинства омыляемых липидов. Применяется как компонент мазей для смягчения кожи.

б) Ксилит СН_СН_СН_СН-СН

в) сорбит СН-СН-СН-СН-СН-СН

Это кристаллические легкорастворимые вещества в воде, сладкие на вкус, используются как заменители сахара для больных сахарным диабетом.

г) Инозит С6Н6(ОН)6. Является структурным компонентом липидов мозгового вещества и нервной ткани.

2. По характеру углеводородного радикала на

-ациклические спирты (глицерин, сорбит, этанол)

-циклические спирты (инозит)

3. По характеру связей в углеводородном радикале на

- предельные спирты (этанол, глицерин, инозит)

- непредельные спирты (СН2=СН-СН2-ОН аллиловый спирт – промежуточный продукт в промышленном синтезе глицерина).

4. В зависимости от характера звеньев атомов углерода, с которыми соединена

-ОН группа различают:

- первичные спирты (СН3-СН2-СН2-ОН – пропанол-1)

- вторичные спирты (СН3-СН-СН3 – пропанол-2)

- третичные спирты (

СН3-С-СН3 2-метилпропанол-2)

5. В зависимости от содержания других функциональных групп, в частности

-NH2 группы различают аминоспирты NH2-СН2-СН2-ОН – 2-аминоэтанол-1 (коламин).

Фенолы – оксисоединения, в молекулах которых –ОН группы соединены с атомами углерода бензольного кольца. По количеству –ОН групп фенолы делятся на:

1. Одноатомные, содержащие одну –ОН группу (Аr-ОН).

С6Н5ОН – фенол (карболовая кислота) применяется в медицине как антисептическое средство, используется для приготовления лекарственных веществ, красителей и др.

2. Многоатомные фенолы, содержащие две и более –ОН групп.

А) Резорцин С6Н5(ОН)2. Применяется в виде водных и спиртовых

растворов для лечения кожных и инфекционных заболеваний. Смесь насыщенного резорцина и формалина (40% раствор) применяется в стоматологии для пломбирования корневых зубных каналов.

Б) Гидрохинон С6Н5(ОН)2. В организме является участником важного процесса – транспорта электронов от окисляемого субстрата к кислороду, участвует в биологическом окислении.

В) Пирокатехин С6Н5(ОН)2. Структурный компонент многих биологически

Активных соединений, в частности, катехоламинов, к которым относится адреналин. Это гормон мозгового вещества надпочечников. Участвует в регуляции сердечной деятельности, обмена углеводов. При физиологических стрессах выделяется в кровь «гормон страха».

Умногоатомных фенолов проявляется структурная изомерия положения –ОН групп.

Дата добавления: 2014-01-07