Подлинность. Химические свойства аминокислот обусловлены –СООН и алифатической -NH2

Общие реакции

Химические свойства аминокислот обусловлены –СООН и алифатической -NH₂. Аминокислоты являются амфолитами и поэтому растворяются и в кислотах и в щелочах.

1) Реакция комплексообразования с солями тяжелых металлов. При взаимодействии с соля-

ми меди аминокислоты образуют комплекс: R-CH-COO OOC-CH-R

NH₂--------- Cu ----------NH₂

сиреневый цвет

Метионин при + CuSO₄ и NH₄OH образует сиреневый осадок; при + Cu(CH₃COO)₂ и CH₃COONa образует сиреневато-синий осадок; цистеин в тех же условиях образует черный осадок. Аминокапроновая кислота, глутаминовая кислота и аминалон осадков не образуют.

2) Реакция взаимодействия с альдегидами в присутствии пиридина. Например, реакция с п -нитробензоальдегидом. При этом устраняются основные свойства аминокислот и образуется азометин по типу основания Шиффа.

Для аминалона реакцию с формальдегидом предлагают в качестве специфической:

Окрашивание исчезает, так как формальдегид устраняет основные свойства аминогруппы.

3) Нингидриновая проба. Это высокочувствительная общегрупповая реакция (ацетилцистеин реакцию не дает). Нингидрин (1, 2, 3 – трикетогидринденгидрат) при взаимодействии с аминокислотами образует краситель сине-фиолетового цвета:

Специфические реакции

Аминокапроновая кислота. 1)При нагревании препарата с 5 %-ным раствором хлорамина и раствором фенола образуется синее окрашивание.

2) С N-бензолсульфоном образуется осадок N-бензолсульфон-ε-аминокапроновой кислоты у которого определяют Т_пл.

Глутаминовая кислота. Как дикарбоновая кислота при нагревании дегидратируется с образованием пирролидонкарбоновой кислоты:

Далее проводят реакцию конденсации с резорцином:

Дата добавления: 2014-01-07