Жироподобные вещества

Жиры

Липиды

Липиды — это большая группа природных со­единений, разных по строению и функциям, но близких по физико-химическим свойствам. Их ха­рактерной особенностью является высокое содер­жание в молекулах гидрофобных радикалов и групп, что делает их нерастворимыми в воде. Од­нако липиды хорошо растворяются в различных органических растворителях: эфире, ацетоне, бен­зине, бензоле, хлороформе и др.

Липиды делят на 2 группы: жиры и жироподобные вещества, или липоиды.

Растительные жиры, как правило, жидкие, и их называют маслами. Жиры выполняют запасную и энергетическую функции и в небольших количе­ствах содержатся во всех растительных клетках. Обычно в вегетативных органах жира гораздо мень­ше, чем в плодах и семенах. Так, в листьях, стеб­лях и корнях количество жира редко превышает 5% от сухой массы. В то же время плоды и семена некоторых растений отличаются высоким содер­жанием жира и используются для промышленно­го получения растительных масел.

Содержание жира в семенах и плодах некоторых культурных растений (в % на сухой вес)

Горох, фасоль 2

Кукуруза 5

Соя, лен, хлопчатник 20-30

Подсолнечник, горчица 30—50

Арахис, мак, маслины 40-50

Кунжут, клещевина 50-60

Кокосовая пальма 65

До 90% всех видов растений в качестве основно­го запасного вещества откладывают в семенах мас­ла, которые используются при их прорастании. От­ложение в запас жиров для растений энергетиче­ски «выгодно», т. к. при их распаде выделяется по­чти в 2 раза больше энергии, чем при распаде угле­водов или белков, а также образуется в 2 раза боль­ше воды, что особенно важно при прорастании се­мян в условиях недостаточного водоснабжения.

Растительные масла находят самое широкое применение. Их используют в пищу, в пищевой и парфюмерной промышленности, в медицине, в тех­нике в качестве смазочных масел и при изготовле­нии высококачественных лаков и красок.

Жиры представляют собой смесь сложных эфиров глицерина и высокомолекулярных жирных кис­лот. Их называют глицеридами. В жирах содержатся в основном триглицериды:

Растительные масла, полученные из семян, не яв­ляются чистыми триглицеридами, а всегда содер­жат некоторое количество примесей. На долю триглицеридов приходится 95-98%, остальное состав­ляют примеси: свободные жирные кислоты (1-2%), фосфолипиды (1-2%), стероиды (0,3-0,5%), а так­же каротиноиды, растворимые в жирах витами­ны, терпеноиды, фенольные соединения. Присут­ствие примесей повышает пищевую ценность рас­тительных масел. Многие из них оказывают ле­чебное действие. Желтоватый цвет растительных масел зависит от содержания в них каротиноидов. Конопляное и лавровое масла, в составе которых присутствует некоторое количество хлорофилла, имеют зеленоватую окраску.

Свойства жиров определяются составом жирных кислот, образующих эфирную связь с глицерином. Жирные кислоты, остатки которых входят в со­став триглицеридов, могут быть насыщенными, моно- и полиненасыщенными, содержать цикли­ческие и полярные группы. Они почти все имеют четное число углеродных атомов (С₆-С₂₂) и нераз­ветвленную цепь.

Важнейшие насыщенные жирные кислоты растительных масел:

Название Формула Где встречается

Капроновая С₆Н₁₂О₂ Кокосовое масло (до 1%)

Каприловая С₈Н₁₆О₂ Кокосовое масло (7%)

Каприновая С₁₀Н₂₀О₂ Масло пальм

Лауриновая С₁₂Н₂₄О₂ Масло лавра и пальм

Миристиновая С₁₄Н₂₈О₂ Масло тропических растений

Пальмитиновая С₁₆Н₃₂О₂ Широко распространена

Стеариновая С₁₈Н₃₆О₂ Широко распространена

Арахиновая С₂₀Н₄₀О₂ Масло арахиса и др.

Бегеновая С₂₂Н₄₄О₂ Масло арахиса, рапса и др.

Важнейшие ненасыщенные жирные кислоты растительных масел:

Название	Строение
Олеиновая С18 Н34 02	СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН
Линолевая С18 Н32 02	СН3(СН2)4СН=СНСН2СН=СН(СН2)7СООН
Линоленовая С 18 Н 30 0 2	СН3СН2СН=СНСН2СН=СНСН2СН=СН(СН2)7СООН

В растительных маслах ненасыщенных жирных кислот гораздо больше, чем насыщенных, что оп­ределяет их жидкую консистенцию. Ученые рас­считали, что олеиновая и линолевая кислоты со­ставляют более 60% всех жирных кислот расти­тельных масел.

Линолевая и линоленовая кислоты не могут син­тезироваться животным организмом. Они относят­ся к незаменимым жирным кислотам и должны ежедневно поступать в организм с пищей.

Свойства жира характеризуются рядом физико-химических констант. Мы рассмотрим три констан­ты, которые важны для определения качества растительных масел: температуру плавления, кислот­ное число и йодное число.

Поскольку растительные масла в основном жид­кие, то температура плавления имеет значение лишь для немногих твердых масел. Твердыми при комнатной температуре являются масло какао, кокосовое, пальмовое и лавровое масла. Эти масла в своем составе содержат много насыщенных жирных кислот.

Масло какао получают из семян, которые со­держат 45-55% жира. После его удаления остает­ся какао-порошок, используемый для приготовле­ния известного напитка и в кондитерской промыш­ленности. Масло какао имеет желтоватый цвет и приятный запах, температура его плавления 30-34°С. В составе его триглицеридов найдены лаури-новая, пальмитиновая, стеариновая, арахиновая и олеиновая кислоты. Это масло применяется в кон­дитерской и парфюмерной промышленности.

Из мякоти кокосовых орехов — копры получа­ют кокосовое масло. В копре его содержится до 60-65%. Температура его плавления 23-28°С. При комнатной температуре оно мягче сливочного мас­ла, имеет приятный запах и вкус. В составе три­глицеридов оно имеет в основном лауриновую, миристиновую кислоты, а также 2-3% капроновой, каприловой и каприновой. Кокосовое масло исполь­зуется в пищевой, парфюмерной, мыловаренной промышленности, при изготовлении мазей. Мыло, изготовленное на кокосовом масле, — единствен­ное, пенящееся в соленой морской воде.

Масличная пальма содержит масло в семенах и плодах. Это масло является твердым при ком­натной температуре. Масло плодов несъедобно и используется в качестве смазочного и для произ­водства свечей и мыла. В семенах содержится съедобное масло. Его используют в пищу и для приго­товления мазей.

Лавровое масло, которое получают из семян лав­ра благородного, только условно можно назвать твердым: у него мазеобразная консистенция. Это масло имеет зеленоватый цвет из-за содержащего­ся в нем хлорофилла и своеобразный запах, кото­рый зависит от присутствия эфирного масла.

При длительном хранении жиры и содержащие их продукты портятся — прогоркают, приобретая неприятный вкус и запах. Причиной прогоркания может быть действие кислорода воздуха, микроор­ганизмов и ферментов (липазы и липооксидазы).

Наиболее распространенным является прогоркание под действием кислорода воздуха. При этом кислород окисляет ненасыщенные жирные кисло­ты по месту двойной связи с образованием переки­си или углеродный атом, соседний с двойной свя­зью, с образованием гидроперекиси.

К жироподобным веществам относят:

Фосфолипиды

Сфинголипиды

Гликолипиды

Стероиды

Воска

Кутин и суберин

Растворимые в жирах пигменты

(хлорофиллы, каротиноиды, фикобилины).

Гликолипиды — это жироподобные вещества, в молекулах которых глицерин соединен сложно-эфирной связью с двумя остатками жирных кислот и гликозидной связью с каким-нибудь сахаром. Гли­колипиды являются основными липидами мембран хлоропластов. Их в фотосинтетических мембранах примерно в 5 раз больше, чем фосфолипидов.

Стероиды. Основу стероидов составляют 4 конденсированных карбоцикла: 3 шестичленных и 1 пятичленный. В животных организмах стероидную природу имеет холестерин и ряд гормонов. В растениях же стерои­ды более разнообразны. Чаще они представлены спир­тами — стеролами. Около 1% стеролов связаны сложноэфирной связью с жирными кислотами - паль­митиновой, олеиновой, линолевой и линоленовой.

В растениях, а также дрожжах, рожках споры­ньи, грибах распространен эргостерол. Из него под влиянием ультрафиолета образуется витамин А.

эргостерол -ситостерол

Стеролы входят в состав клеточных мембран растений, предполагается их участие в контроле проницаемости. Обнаружено, что основная масса стеролов растительной клетки содержится в мемб­ранах ЭР и митохондрий, а их эфиры связаны с фракцией клеточных стенок.

Воска. Воска содержатся в кутикуле и образуют тонкий слой на ее поверхности. Восковой налет покрывает листья, стебли и плоды, предохраняя их от высы­хания и поражения микроорганизмами.

Воска — это жироподобные вещества, твердые при комнатной температуре. В состав восков вхо­дят сложные эфиры жирных кислот и одноатом­ных высокомолекулярных спиртов жирного ряда. Кроме того, воска содержат свободные жирные кис­лоты и спирты, а также углеводороды парафиново­го ряда.

Состав восков у разных растений различен. На­пример, воск листьев капусты состоит главным образом из С₂₉-углеводорода и его производных, содержащих карбонильную группу =С=О. Воск виноградных ягод имеет эфиры пальмитиновой кислоты, церилового и мирицилового спиртов.

Растительные воска используются при изготов­лении свечей, помад, мыла, пластырей, шампуней. Например, на поверхности листьев пальмы СопрЬа сепрпега, произрастающей в Южной Америке, выделяется значительное количество воска — до 5 мм. Этот воск называют карнаубским. Он твер­дый и ломкий, имеет желтовато-зеленоватый цвет, используется для производства свечей.

Уникальный воск обнаружен в плодах и семе­нах симондзии калифорнийской, или хохобы, произрастающей на юго-западе США и северо-западе Мексики. Этот воск жидкий. Долгое время его принимали за масло. Издавна индейцы употребля­ли его в пищу и использовали его лечебные свой­ства (заживление ран и др.)- И только сравнитель­но недавно выяснили, что в его состав входят не триглицериды, а эфиры высокомолекулярных кис­лот и одноатомных спиртов. Кроме того, этот воск пока единственный, который является запасным питательным веществом и используется при про­растании семян.

Кутин и суберин - это жироподобные вещества, покрывающие сверху или пропитывающие стенки покровных тканей (эпидерма, пробка), увеличивая их защит­ные свойства. Кутин покрывает сверху эпидерму тонким слоем — кутикулой, которая предохраняет нижележащие ткани от высыхания и проникновения микроорга­низмов. В состав кутина входят С₁₆- и С₁₈~жирные гидроксикислоты — насыщенные и мононенасыщен­ные. Гидроксильные группы — от одной до трех — располагаются в конце, а также в середине углерод­ной цепочки кислоты. Эти группы связываются с карбоксильными эфирными связями, и получается сложная трехмерная структура кутина, очень стой­кая к различным воздействиям.

Суберин — полимер, который пропитывает кле­точные стенки пробки и первичной коры корня после слущивания корневых волосков. Это делает клеточные стенки прочными и непроницаемыми для воды и газов, что, в свою очередь, повышает защитные свойства покровной ткани. Суберин по­хож на кутин, но есть некоторые отличия в соста­ве мономеров. Кроме гидроксикислот, характерных для кутина, в суберине встречаются дикарбоновые жирные кислоты и двухатомные спирты. Связи между мономерами те же — сложноэфирные, ко­торые образуются при взаимодействии гидроксильных и карбоксильных групп.

Дата добавления: 2014-01-07