Наиболее важные группы многоядерных соединений. Группа дифенила

Дифенил может быть получен пиролизом бензола.

	+		700^0 -H2		AlCl3 + 3 Cl2

Благодаря такой высокой термостойкости используется в качестве высокотемпературного теплоносителя в реакторах (Т_пл=70⁰С, Т_кип=254⁰С). Производные дифенила с заместителями в орто-положениях, могут иметь оптическую изомерию. Известно, что оптическая изомерия наблюдается у соединений, имеющих асимметричный атом углерода. В дифениле два плоских бензольных кольца соединены простой связью и могут свободно вращаться вокруг этой простой связи,

не имея закрепленного положения в пространстве.

Если в орто-положениях к простой связи имеется несколько заместителей, занимающих значительный объем в пространстве, то они делают свободное вращение невозможным, и кольца приобретают закрепленное положение друг относительно друга. Если сумма радиусов двух о-заместителей превышает 3,0 А⁰, то расположение ядер в одной плоскости становится невозможным: они поворачиваются друг к другу, под определенным углом, чаще всего под углом 90⁰С. такие молекулы не имеют центра симметрии, и поэтому, хотя у них нет асимметрических атомов, у них наблюдается явление оптической изомерии.

Так, 2,2^/-динитродифенил-6,6^/-дикарбоновая кислота имеет два изомера:

Эти две формы отличаются друг от друга как предмет от зеркального изображения – они являются оптическими антиподами.

Такое явление – наличие пространственных оптических изомеров вследствие торможения свободного вращения – получило название поворотной оптической изомерии.

Дата добавления: 2014-01-07