Ароматические моноциклические пятичленные гетероциклы

Ароматические гетероциклические соединения

Классифицируются по:

1) величине кольца (пятичленные, шестичленные гетероциклы и т.д.);

2) количеству колец (моноциклические, полициклические);

3) типом гетероатомов (азотсодержащие, кислородсодержащие, серосодержащие и др.).

Наиболее важные:

Ряд фурана	Ряд пиррола	Ряд тиофена
Фрагмент фурфурола ТГФС	Входит в состав гемоглобина и хлорофилла	Для получения фармацевтических препаратов

Каждое из этих соединений по составу является ненасыщенным, однако, в химических превращениях они ведут себя подобно ароматическим соединениям: 1) труднее окисляются по сравнению с ненасыщенными; 2) дают лишь немногие реакции присоединения (с галогенами, H₂SO₄, HNO₃); 3) легко вступают в реакции электрофильного замещения. Объясняется это тем, что гетероатомы (O, S, N) имеют на внешней электронной оболочке неподеленные пары р-электронов, одна из которых вступает во взаимодействие с -электронами сопряженных двойных связей кольца, что приводит к образованию секстета и к выравниванию электронной плотности на кольце и увеличению ее по сравнению с бензольным кольцом.

На примере пиррола это выглядит следующим образом:

4+2p=6 электронов. Кольцо плоское, т.е. выполняются правила Хюккеля.

Дата добавления: 2014-01-07