Полифункциональные соединения – это соединения, в молекулах которых присутствуют две или более одинаковых функциональных групп

Классификация

В соединениях, участвующих в процессах жизнедеятельности, наиболее часто встречаются следующие функциональные группы.

Полифункциональные соединения. Из соединений с несколькими одинаковыми функциональными группами наиболее широко представлены в природных объектах соединения с гидроксильными группами – многоатомные спирты и многоатомные фенолы. Чаще всего встречаются простейший двухатомный спирт этиленгликоль, простейший трехатомный спирт глицерин и двухатомные фенолы – пирокатехин, резорцин и гидрохинон.

Двухатомные фенолы – пирокатехин, резорцин, гидрохинон – входят в состав многих природных соединений. Все они дают характерное окрашивание с хлоридом железа (III).

Примерами многоатомных спиртов высшей атомности служат пентиты и гекситы, спирты с открытой цепью. Накопление гидроксильных групп в молекуле ведет к появлению сладкого вкуса.

Представители пентитов и гекситов – ксилит и сорбит – заменители сахара для больных диабетом.

Примерами циклических спиртов служат инозиты – шестиатомные спирты циклогексанового ряда.

Мезоинозит относится к витаминоподобным соединениям (витамины группы В) и является структурным компонентом сложных эфиров.

Соединения с несколькими аминогруппами встречаются гораздо реже. Их простейший представитель – этилендиамин H₂NCH₂CH₂NH₂.

Тетраметилендиамин, или путресцин H₂NCH₂CH₂CH₂CH₂NH₂ и пентаметилендиамин, или H₂NCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂NH₂ длительное время считали трупными ядами, т.е. соединениями, обуславливающими ядовитость гниющих белков. В настоящее время выяснено, что ядовитые свойства белкам при гниении придают другие вещества.

К поликарбонильным относится ряд классов соединений, поскольку карбонильная группа входит в состав альдегидов, кетонов, карбоновых кислот и других соединений. Наиболее распространены дикарбонильные соединения. Ниже приведены простейшие алифатические дикарбонильные соединения – глиоксаль (этандиаль), диацетил (бутандион), ацетилацетон (пентандион-2,4), щавелевая (этандиовая) кислота.

Гетерофункциональные соединения. Из соединений с двумя различными функциональными группами в природных объектах широко представлены аминоспирты, гидрокси-, амино- и оксокислоты.

H2NCH2CH2OH	HOCH2COOH
коламин	гликолевая кислота	пировиноградная кислота

В ароматическом ряду основу важных природных биологически активных соединений и синтетических лекарственных средств составляют n-аминофенол, n-аминобензойная кислота, силициловая кислота и сульфаниловая кислота.

Поли- и гетерофункциональные соединения могут проявлять свойства, присущие монофункциональным соединениям, т.е. способность вступать в реакции по каждой функциональной группе.

Однако одновременное наличие нескольких функциональных групп в молекуле ведет к появлению определенных различий в свойствах моно-, поли- и гетерофункциональных соединений. Во-первых, в поли- и гетерофункциональных соединениях может наблюдаться усиление или, наоборот, ослабление некоторых свойств, характерных для монофункциональных соединений. Во-вторых, в поли- и гетерофункциональных соединениях могут появляться специфические химические свойства, которые наиболее важны для обеспечения биологических функций, выполняемых этими веществами.

Дата добавления: 2014-01-07