С6-С 3- Гидроксикоричные кислоты и кумарины

Находятся в связанном состоянии, а в свободном встречаются редко, кроме кофейной кислоты.

Кумаровая (гидроксикоричная) кислота

Кофейная кислота

Феруловая кислота

Синаповая кислота

Кумаровая кислота содержится в листьях одуванчика лекарственного.

Кофейная кислота содержится во всех растениях, так как является промежуточным продуктом в биосинтезе лигнина и других биологически активных веществ.

Феруловая кислота в природе находится в листьях и семенах многих растений, особенно ее много в отрубях риса, пшеницы и овса. Она может быть, как синтезирована химическим путем (Китай), так и получена из природы (Япония).

Синаповая кислота содержиться в шелухе горчичного семени.

Для гидроксикоричных кислот характерна цис- транс-изомерия. В растворе устанавливается равновесие между цис- и транс- формами. Ультрафиолет сдвигает это равновесие в сторону образования цис- форм.

транс-феруловая цис-феруловая

кислота кислота

Трансферуловая кислота — содержится в яблоках, грушах, винограде, капусте, чернике, клюкве, томатах.

Показано, что цис-изомеры кислот являются активаторами роста природных соединений, а транс- изомеры такими свойствами не обладают.

Так же в природных соединениях встречаются гидроксикоричные спирты- производные соответствующих кислот: куморовой- куморовой спирт, синаповой- синаповый спирт.

Куморовый спирт Синаповый спирт

Гидроксикоричные кислоты могут образовывать сложные эфиры с органическими кислотами алифатического ряда. Так, кофейная кислота образует эфир с яблочной и винной кислотами. Первый эфир называется фазеолиновой кислотой – в листьях фасоли, второй – цикориновой кислоты – в цикории.

Фазеолиновая кислота

Цикориновая кислота

Кроме того, гидроксикоричные кислоты входят в состав полисахаридов и белков.

Феруловая кислота найдена в полисахаридах ананаса.

Кумарины- это лактоны, которые образуются при замыкании кольца между гидроксильной и карбоксильной группами в молекуле гидроксикоричной кислоты. При этом боковая цепь кислоты должна находиться в цис- форме, а гидроксил- в орто- положении.

Транс-орто-кумаровая кислота цис-орто-кумаровая кислота кумарин

Кумарин- это бесцветное кристаллическое вещество с приятным запахом свежескошенного сена. Он обычно содержится в виде гликозидов (цветы и листья донника). При сенокосе растительные ткани повреждаются, нарушается проницаемость мембран. Гликозиды из клеточного сока соприкасаются с ферментами цветоплазмы. От гликозидов отщепляются сахара, и куморовая кислота после транс- цис-изомеризации замыкается в локтан- куморин. При этом вянущая трава приобретает запах сена.

Куморины и содержащие гликозиды используются в парфюмерной промышленности и при изготовлении некоторых сортов табака.

Дата добавления: 2014-01-11