Нитрование смесью азотной и уксусной кислот

Метод, по сути, является разновидностью нитрования концентрированной азотной кислотой в инертных растворителях, где растворителем является уксусная кислота, которая, прежде всего, снижает окислительную активность азотной кислоты.

Достоинствами метода являются: низкая окислительная активность реагентов, легкость регулирования нитрующей активности реагентов, поэтому можно нитровать активированные арены, большая селективность реакции, чем в среде серной кислоты, что позволяет увеличить выход нитросоединения.

Этим методом нитруют активные арены: производные бензола (например, фенол, гидроксибензальдегид, салициловую кислоту), производные нафталина (гидроксинафтойную кислоту), антрацен и другие.

Ароматические амины нитруют после предварительного ацилирования уксусным ангидридом. Для предотвращения процесса нитрозирования примесь азотистой кислоты удаляют мочевиной:

При получении нитроанилина анилин обрабатывают смесью уксусной кислоты и уксусного ангидрида, а затем к полученному раствору ацетанилида добавляют смесь концентрированной азотной кислоты и мочевины в ледяной уксусной кислоте. После выдержки при комнатной температуре технический продукт осаждают разбавлением нитромассы водой при 0 °С. Выход технического нитропродукта около 90 %. Разделение о - и п- нитроанилина основано на различной растворимости и различной скорости омыления о - и п- нитроацетанилидов.

Если при нитровании ацетанилида серно-азотной нитрующей смесью образуется главным образом п-нитроацетанилид, то при нитровании в среде уксусной кислоты в качестве основного продукта образуется о - нитроацетанилид.

Дата добавления: 2014-10-15