И химическая идентификация углеводородов и производных 8 страница

"Cтроение молекул и изомерия органических соединений"

Рекомендуемая литература: [1, гл. 13, § 13.1]; [3, гл. 29, § 29.3]; [4, гл. 13, § 2]; лекции.

Комплексное тестовое задание 27. Структурная изомерия

А. Для данного в Вашем варианте соединения (таблица 29, с. 56-60) выберите из набора анализируемых соединений (1, 2, 3 или 4) его структурный изомер указанного в таблице определяемого типа.

Б. Назовите ряд, класс и систематическое название данного соединения и найденного изомера. Приведите их структурные и молекулярные (брутто) формулы и обоснуйте, почему эти вещества являются структурными изомерами данного типа, каково различие в их химическом строении. Укажите, в чем проявляется различие в свойствах этих соединений.

Тестовое задание 28. Пространственная изомерия

А. Из числа анализируемых соединений (1, 2, 3 или 4, таблица 30) выберите соединение, имеющее указанный в Вашем варианте определяемый вид пространственной изомерии.

Б.Изобразите структурные формулы двух пространственных изомеров определяемого вида для выбранного Вами соединения. Укажите, почему этот вид пространственной изомерии возможен для выбранного соединения, и чем отличаются по строению и свойствам эти пространственные изомеры.

Таблица 30 – Варианты тестовых заданий

Ва ри- ант	Вид определяемой пространственной изомерии	Набор анализируемых соединений и ответов
	Оптическая	СН3СН(ОН)СОOH	СН3СН2COOН	СН3ОСН2СН2ОН	СН3СОСНО
	Геометрическая	С7Н16			С6Н5СН3
	Геометрическая	СН3СН2СН2СН3	СН3СН2С≡СН	СН3СН2СН=СН2	СН3СН=СНСН3
	Оптическая	СН3СН2СНОНСН3	СН3СН2ОСН2СН3	С3Н7СОСН3	СН3СН2СН2СHО
	Геометрическая	СН2=СНСООСН3	СН3СН2СН2СООН	СН3СН=СНСООН	СН2=CHСН2СОOH
	Оптическая	СН3(СН2)2СНО	СН3СН2СН(СН3)ОН	СН3СН2СН2ОН	СН3СОСН2СН3
	Оптическая	СН2ОНСН(СН3)2	СН2ОНСН2СООН	СН2ОНСН2СООСН3	СН3СН2СНОНСООН

Продолжение таблицы 28.1

Ва ри- ант	Вид определяемой пространственной изомерии	Набор анализируемых соединений и ответов
	Геометрическая	СН3СН=СНСOOCН3	СН3ОСН=С(СН3)2	СН2=СНСН2СООН	СН2=СНСOOCН3
	Геометрическая
	Оптическая
	Оптическая	СН3СНОНСН2ОН	СН2ОН(СН2)2СНО	СН3СН2СООСН3	СН3СОСН2ОН
	Геометрическая	СН3СН=СНСН2NН2	СН2=СНСН(СН3)NН2	СН2=С(С2Н5)NН2	СН2=СНСН2NHСН3
	Оптическая	СН3(СН2)2СОСН3	СН3СН2СН(СН3)СНО	СН3(СН2)2СНО	СН3(СН2)2СН2ОСН3
	Оптическая
	Оптическая	СН2ОН(СН2)3Сl	(СН3)2С(ОН)СН2Сl	СН2ОНСН2СН2Сl	СН2ОНСН(СН3)СН2Сl
	Геометрическая	СН2=СНСН2СН2СН3	СН3СН=СНСНСН3		(СН3)2СНСН=СН2
	Оптическая	CH3CH2CH(CH3)CONH2	(CH3)2CHCH2CONH2	CH2(NH2)(CH2)2CHO	CH3CH2CH2CONH2
	Оптическая	СН3CH(NH2)CH2CH2OН	СН3CH2CH2CONH2	CH2(NH2)(CH2)2OCH3	(CH3)2CH(NH2)CH2OH
	Геометрическая
	Геометрическая	(СН3)2С=СНСН2ОН	СН3СН=СНСН2ОСН3	СН2=СН(СН2)3ОН	СН2=СН(СН2)2СНО
	Геометрическая
	Оптическая	CH3CH2CH(Cl)CH2OH	CH2Cl(CH2)2CHO	CH2(OH)CH2CH2Cl	(CH3)2CHCOCl
	Геометрическая	(CH3)2C=CHNO2	CH2=CH(CH2)2NO2	(NO2)CH=CHCH2CH3	CH2=CHCH2CH2ONO
	Оптическая	CH3CH2CONH2	(CH3)2C(NH2)COOH	CH2(NH2)CH2COOH	CH3CH(OH)CONH2
	Геометрическая
	Оптическая	CH3CH2CH(CH3)OCH3	CH3(CH2)2CHO	CH3(CH2)3OH	CH3CH2COCH3
	Геометрическая

Продолжение таблицы 30

Ва ри- ант	Вид определяемой пространственной изомерии	Набор анализируемых соединений и ответов
	Оптическая	(СН3)2CHCH2CH2SO2OH		СН3(CH2)2CH2SO2OCH3	СН3(CH2)2-CH2SO2OH
	Геометрическая
	Геометрическая	CH2=CH(CH2)2CH2Cl	(CH3)2C=CHCH2Cl	CH3CH2C(Cl)=CHCH3	CH2=C(Cl)(CH2)2CH3

2.15 Комплексное тестовое задание 29 по теме "Химические свойства

углеводородов"

Рекомендуемая литература: [1, гл. 13, §§ 13.2, 13.3]; [3, гл. 29, §§ 29.5-29.17]; [4, гл. 13, § 3]; лекции.

А. Укажите, с соединением какого класса органических веществ (1, 2, 3 или 4, таблица 31) вступит в реакцию реагент, данный в таблице для Вашего варианта.

Б. Приведите структурную формулу и название любого представителя выбранного Вами класса соединений и составьте уравнение его реакции с данным реагентом; назовите, по какому механизму проходит эта реакция и укажите соответствующий ему символ (S_R, S_E, S_Nu, A_R, A_E, A_Nu). Укажите классы и названия продуктов этой реакции и что в ней является аналитическим сигналом.

Таблица 31 – Варианты тестовых заданий

Вари-ант	Данный реагент	Классы органических соединений
	KMnO4, pH~7 (реакция Вагнера)	алкены	ароматич. углеводороды	карбоновые кислоты	цикланы
	Br2, норм. условия	алканы	предельные спирты	ароматич. углеводороды	диены
	H2O, катализатор	алканы	алкины	спирты	фенолы
	Cu(OH)2, нагрев	одноатомные спирты	фенолы	кетоны	многоатомные алифатические спирты
	NaOH	фенолы	спирты	амины	алкены
	H2O, KOH, нагрев	амины	ароматич. углеводороды	предельные спирты	галогениды

Таблица 31 – Варианты тестовых заданий

Вари-ант	Данный реагент	Классы органических соединений
	H2O, индикатор	спирты	кислоты	алкины	фенолы
	Br2, FeBr3	ароматич. углеводороды	цикланы	предельные спирты	алканы
	NH3, нагрев	амиды	галогениды	ароматич. углеводороды	амины
	[Cu(NH3)2]Cl, в аммиачном растворе	алканы	алкены	алкины	ароматич. углеводороды
	HBr	ароматич. углеводороды	предельные карбоновые кислоты	алканы	алкены
	HCOOH, H^+, нагрев	фенолы	спирты	кетоны	альдегиды
	Н2О,Н^+, нагрев	сложные эфиры	цикланы	фенолы	предельные спирты
	C6H5NHNH2, Н^+	алканы	альдегиды	спирты	ароматич. углеводороды
	Na, безводная среда	спирты	алканы	алкены	простые эфиры
	KMnO4, pH<7, нагрев	бензол	цикланы	алканы	гомологи бензола
	CH3NH2	галогенангидриды кислот	амины	алканы	простые эфиры
	C2H5ОH, H^+, нагрев	фенолы	амины	карбоновые кислоты	гомологи бензола
	[Ag(NH3)2]OH, в аммиачном растворе	алкины	алканы	кетоны	алкены
	HCN	ароматические углеводороды	кетоны	предельные карбоновые кислоты	фенолы
	C2H5ОH, H^+, нагрев	цикланы	спирты	фенолы	ароматические углеводороды
	CH3ОH, H^+	фенолы	цикланы	альдегиды	ароматические углеводороды
	HCl	алканы	амины	ароматические углеводороды	фенолы
	CH3СООH, H^+, нагрев	спирты	алканы	фенолы	ароматические углеводороды

Продолжение таблицы 31

Вари-ант	Данный реагент	Классы органических соединений
	C6H5NH2	ароматические альдегиды	фенолы	амины	ароматические углеводороды
	HBr	предельные альдегиды	предельные карбоновые кислоты	спирты	предельные кетоны
	FeCl3	фенолы	предельные спирты	галогениды	амины
	AgNO2	нитроалканы	амины	сульфоалканы	галогениды
	KMnO4, pH<7, нагрев	цикланы	первичные спирты	алканы	предельные кислоты
	[Ag(NH3)2]OH, в аммиачном растворе	кетоны	альдегиды	спирты	фенолы

2.16 Комплексное тестовое задание 30 по теме "Полимеры"

Рекомендуемая литература: [1, гл. 14]; [3, гл. 31, § 31.11, гл. 35]; [4, гл. 13, § 4]; лекции.

А. Из предлагаемых в Вашем варианте соединений (1, 2, 3 или 4, таблица 32) выберите мономер, который может участвовать в образовании полимера по реакции указанного в таблице типа.

Б. Объясните, по какому признаку строения выбранного соединениия Вы дали правильный ответ. Составьте схему реакции образования полимера с участием выбранного соединения; при этом, если для реакции требуется еще и другой мономер, то подберите его самостоятельно. Дайте определение реакции образования полимера в Вашем варианте. Укажите классы и названия исходного мономера (мономеров) и образующегося полимера, его элементарное звено и возможные области применения, в том числе в отрасли Вашей будущей специальности.

Таблица 32 – Варианты тестовых заданий

Ва-ри- ант	Тип реакции образования полимера	Исходные соединения
	Полимеризация	СН3(СН2)5CH2Cl	CH3CH=CHCH2Cl	СН2Cl(СН2)5CH2Cl	СН3СН2СН2CH2CH3
	Поликон- денсация с другим мономером	HOOC(CH2)4COOH	H3C(CH2)4COOH	CH3CH=CHCH2CH3	CH3CH=CHCH2COOH

Таблица 32 – Варианты тестовых заданий

Ва-ри- ант	Тип реакции образования полимера	Исходные соединения
	Полимеризация	CH3CH2CH2CH3	H2NCH2(CH2)3COOH	CH3CH2C≡CCH3	H2NCH2(CH2)3NH2
	Полимеризация	C6H5CH=CH2	C6H5CH2CH3	C6H4ClCH2CH2Cl	C6H5-C6H5
	Поликон- денсация	CH3(CH2)3COOH	CH2=CH-CH=CH2	CH2=CHCH2CH2OH	H2NCH2(CH2)3COOH
	Полимеризация	C6H4(COOH)2	C6H5CH3	CH3CH2CH2CH2CH3	CH3CH=CH-CH=CH2
	Поликон- денсация с другим мономером	H2NCH2CH2NH2	CH3CH2CH2NH2	CH3CH=CHCH3	CH2=CH-CH=CH2
	Поликон- денсация	НО-Si(CH3)2-CН3	НО-Si(CH3)2-ОН	(CH3)4Si	CH2=CHCH2Cl
	Полимеризация	HOCH2CH2Cl	ClCH2CH2Cl	CH2=CHCl	CH3CH2Cl
	Поликон- денсация с другим мономером	NaO-C6H4CH3	NaO-C6H4CH=CH2	CH3C6H4CH3	NaO-C6H4-ONa
	Полимеризация	CH2=CHOCOCH3	CH3CH2OCOCH3	C6H5CH2OCOCH3	HOCH2CH2OCOCH3
	Поликон- денсация с другим мономером	CH2=CH-CH=CH2	BrCH2CH2CH2Br	BrCH2=CHCH3	BrCH2CH2CH2CH3
	Поликон- денсация	CH3C6H4OH	CH3C6H4COOH	HOCH2C6H4COOH	CH2=CHC6H4COOH
	Полимеризация	CH2=CClCH=CH2	CH3CClCH2CH3	HOCH2(CH2)2CH2OH	CH3CClCH2COOH
	Полимеризация	C6H5COOH	C6H5CH2COOH	C6H5CH=CH2COOH	HOOCC6H4COOH
	Полимеризация	CH3CH2CF=CF2	ClCH2CH2CHFCHF2	FCH2CH2CH2CH2F	CH3CH2CF(CH3)CHF2
	Поликон- денсация	HOCH2(CH2)5COOH	HOCH2(CH2)5CH3	CH3CH2CH=CHCOOH	CH3CH2CH=CHCl
	Полимеризация	HOOCCH=CHCOOH	HOOCCH2CH2COOH	CH3CH2CH2COOH	HOOC-COOH
	Поликон- денсация	CH3C(O)CH2C(O)CH3	H3CC≡CCH3	HOH2CCH=CHCH3	HOH2CCH=CHCOOH
	Поликон- денсация	CH3CH2COOH	HOCH2(CH2)2CH2OH	CH2=CHCHO	CH2=CHCH2OH

Продолжение таблицы 32

Ва-ри- ант	Тип реакции образования полимера	Исходные соединения
	Поликон- денсация с другим мономером	CH3OCH3	HCOOH	H2N(CH2)2NH2	CH2=CHCOOH
	Полимеризация	C6H5OH	C2H5OC2H5	CH3COCH3	CH2=CHCONH2
	Поликон- денсация	HOC6H12OH	C6H5CH3	C6H5CH=CH2	C6H6
	Поликон- денсация	HOCH2C6H4CH3	HOCH2C6H4CH2OH	HOCH2C6H4CH=CH2	HOC6H4OH
	Полимеризация	CH3CH=CHCOOCH3	CH3CH2CH2COOCH3	C6H5COOCH3	HOC6H4COOH
	Поликон- денсация	CH3CH2CN	CH2=CHCN	H2NCH2CH2NO2	HOCH2CH2COOH
	Полимеризация	C6H5CN	HOCH2CH2CN	CH3CH2CN	CH2=CHCN
	Полимеризация	HOCH2CH=CHCH3	HOCH2CH2CHOHCH3	HOC6H4OH	HOOC-COOH
	Поликон- денсация с другим мономером	HOOC(CH2)2CH2NO2	HOOC(CH2)2COOH	CH3(CH2)2COOH	CH3CH=CHCOOH
	Полимеризация	C6H5COOH	CH2ClCH2COOH	CH2=CHOCH3	CH3CH2COOH

Список рекомендуемой литературы

1. Коровин Н.В. Общая химия. – М.: Высшая школа, 2010 и др. годы изд.

2. Гельфман М.И., Юстратов В.П. Химия. – СПБ.: Лань, 2008 и др. годы изд.

3. Глинка Н.Л. Общая химия. – М.: Юрайт, 2010; М.: Интеграл-пресс, 2009 и др. годы изд.

4. Денисов В.В., Дрововозова Т.И., Лозановская И.Н. Химия. – М.; Ростов-н/Д: Издат. центр. "Март Т", 2003 и др. годы изд.

5. Глинка Н.Л. Задачи и упражнения по общей химии. – Л.: Химия, 2009 и др. годы изд.

Приложение А

(обязательное)

Ответы на тестовые задания

Номера правильных ответов приведены в двух таблицах А.1 и А.2 в клетках, образованных пересечением номера Вашего варианта (от 1 до 30) и номера тестового задания.

Таблица А.1 – Ответы на тестовые задания 1–16

Ва- ри- ант

Номера тестовых заданий

Правильные ответы

Дата добавления: 2014-10-22