Реакции нуклеофильного замещения у тетрагонального атома углерода. Реакционная способность спиртов, фенолов, тиолов, аминов

II. Общие закономерности реакционной способности органических соединений как химическая основа их биологического функционирования.

Кислотность и основность органических соединений.

13. Кислотность и основность органических соединений по теории Бренстеда-Лоури и Льюиса. Примеры кислот и оснований Бренстеда и Льюиса. рКа как количественная мера кислотных свойств. Качественная оценка силы кислот и оснований (общие принципы).

14. Кислотные свойства органических соединений с водородсодержащими функциональными группами: (спирты, фенолы, тиолы, карбоновые кислоты, амины). Качественная оценка силы кислотных свойств. Общие закономерности в изменении кислотных свойств во взаимосвязи с природой атома кислотного центра электронными эффектами заместителей, сольватационный эффект.

15. Основные свойства нейтральных молекул, содержащих гетероатомы с неподеленными парами электронов (спирты, тиолы, простые эфиры, сульфиды, карбонильные соединения, амины) и анионов (гидроксид-, алкоксид-ионы, анионы органических кислот). Качественная оценка силы оснований. Общие закономерности в изменении основных свойств.

Классификация химических реакций. Реакционная способность алифатических и ароматических углеводородов.

16. Химическая реакция, субстрат, реагент, типы реагентов. Примеры. Классификация органических реакций. Понятие о механизме реакций, гомо- и гетеролитическое расщепление связей. Электронное и пространственное строение промежуточных частиц (радикал, карбкатион и карбанион). Реакционная способность органических соединений, реакционный центр.

17. Реакционная способность алканов и циклоалканов. Механизм реакций радикального замещения (S_R). Галогенирование алканов и циклоалканов (обычные циклы). Понятие о региоселективности, цепном процессе.

18. Реакционная способность алкенов и алкадиенов. Механизм реакций электрофильного присоединения (A_Е), гидрогалогенирование, гидратация. Правило Марковникова. Особенности электрофильного присоединения к сопряженным системам. Гидратация a, b-непредельных карбоновых кислот.

19. Реакционная способность ароматических соединений. Реакции электрофильного замещения (S_Е). Галогенирование, сульфирование, нитрование, алкилирование и ацилирование ароматических углеводородов. Ориентирующее действие заместителей.

20. Реакционные центры и химические свойства спиртов. Кислотные и основные свойства. Влияние электронных и пространственных факторов на реакционную способность соединений в реакциях S_N.

21. Реакции нуклеофильного замещения (S_N1), (S_N2) у тетрагонального атома углерода в ряду спиртов и их тиоаналогов. Реакции алкилирования. Роль кислотного катализа в реакциях (S_N) у спиртов. Биологическая роль реакций алкилирования.

22. Конкурентные реакции элиминирования (E): реакции внутримолекулярной дегидратации спиртов. Повышенная СН-кислотность как причина реакций элиминирования, сопровождающих нуклеофильное замещение.

23. Реакционные центры аминов, их основность. Амины как нуклеофильные реагенты в реакциях алкилирования, ацилирования и присоединения-отщепления. Схемы реакций.

Дата добавления: 2014-11-25