Углеводы. Олиго- и полисахариды

Углеводы. Моносахариды.

III. Биополимеры и их структурные компоненты. Липиды.

Биологически активные гетероциклические соединения. Алкалоиды.

36. Биологически важные гетероциклические соединения. Пятичленные циклы с одним (пиррол, индол) и двумя (имидазол, пиразол) гетероатомами азота. Производные индола и имидазола, их структура и биологическая роль, таутомерия имидазола. Пиразолон-5 − основа ненаркотических анальгетиков.

37. Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом азота. Пиридин, проявление основности и нуклеофильности у атомов азота, реакции электрофильного и нуклеофильного замещения в цикле. Пиридиниевые ионы. Биологически важные производные пиридина − никотинамид, пиридоксаль.

38. Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами азота. Пиримидин, его реакционные центры и реакционная способность. Гидрокси- и аминопроизводные пиримидина: урацил, тимин, цитозин, барбитуровая кислота. Таутомерия. Устойчивость таутомерных форм.

39. Конденсированные гетероциклы. Пурин, его реакционные центры и реакционная способность. Гидрокси- и аминопроизводные пурина: аденин, гуанин, гипоксантин, ксантин, мочевая кислота. Таутомерия. Устойчивость таутомерных форм. Реакции таутомерных форм. Ураты. Алкалоиды пуринового ряда – теофиллин, теобромин, кофеин.

40. Классификация, биологическая роль углеводов. Моносахариды. Стереоизомерия моносахаридов. D- и L-ряды, формулы Фишера. Энантиомерия, диастереомерия, эпимерия. Структура важнейших представителей пентоз и гексоз, производных моносахаридов: дезоксисахаров, аминосахаров.

41. Цикло-оксо (окси- оксо-) − таутомерия моносахаридов. На примере D-глюкозы и D-фруктозы формулы Хеуорса (пиранозы, фуранозы). Аномерия. Конформации моносахаридов, наиболее устойчивые конформации гексоз.

42. Реакционные центры ациклических и циклических форм моносахаридов, нуклеофильное замещение у аномерного центра в циклических формах моносахаридов. Механизм S_N. O- и N- гликозиды. Гидролиз гликозидов.

43. Реакции нуклеофильных центров моносахаридов: алкилирование и ацилирование. Гидролиз продуктов. Значение реакций для структурных исследований. Биологически важные фосфаты моносахаридов.

44. Окисление моносахаридов, в кислой нейтральной и щелочной средах, восстановительные свойства альдоз. Гликоновые, гликаровые, гликуроновые кислоты. Реакция эпимеризации моносахаридов, ендиольная форма. Восстановление моносахаридов в глициты (ксилит, сорбит, маннит).

45. Общая характеристика и классификация полисахаридов. Дисахариды: мальтоза, лактоза, целлобиоза, сахароза. Строение, цикло-оксотаутомерия. Восстановительные свойства. Гидролиз. Конформационное строение мальтозы и целлобиозы.

46. Химические свойства дисахаридов: реакционные центры, общие и отличительные свойства восстанавливающих и невосстанавливающих дисахаридов.

47. Гомополисахариды. Крахмал (амилоза, аминопектин), гликоген, целлюлоза, декстраны. Первичная структура, гидролиз, понятие о вторичной структуре (амилоза, целлюлоза).

48. Гетерополисахариды. Гиалуроновая кислота, хондроитинсульфаты, гепарин. Первичная структура, биологическая роль. Понятие о смешанных биополимерах.

Дата добавления: 2014-11-25