Гомологічний ряд та ізомерія алкенів

Конспект лекційного заняття

Основні поняття

Алкени, алкіни, алкадієни. Реакції електрофільного приєднання.

Алкани, алкени, алкадієни, електорфіли, реакції електрофільного приєднання.

План лекційного заняття:

1. Гомологічний ряд та ізомерія алкенів.

2. Добування та застосування алкенів.

3. Фізичні та хімічні властивості алкенів.

4. Гомологічний ряд та ізомерія алкадієнів

5. Добування та застосування алкадієнів

6. Фізичні та хімічні властивості алкадієнів

7. Гомологічний ряд та ізомерія алкінів.

8. Добування та застосування алкінів.

9. Фізичні та хімічні властивості алкінів.

Література:

1. Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия. – М.: Высшая школа. – 1979. – 832с.

2. Домбровський А.В., Найдан В.М. Органічнахімія. – К.: Вища школа. – 1992. – 503с.

3. Кери Ф., Сандберг Р. Углубленный курс органической химии: в 2 книгах. – М.: Химия. – 1981. – Т.1,2. – 1134с.

4. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии: В 2 книгах. – М.: Химия. – 1981. – Т.1,2. – 1020с.

5. Пальм В.А. Введение в теоретическую органическую химию. – М.:Высшая школа, 1974.

6. Перекалин В.В., Зонис С.А. Органическая химия. – М., 1982.

7. Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. – М.: Хрия, 1973.

8. Самусенко Ю.В., Шиян Н.І. Органічна хімія. – Полтава, 2003.

9. Смолина Т.А., Васильева Н.В., Куплетская Н.Б. Практические работи по органической химии. – М., 1986.

10. Тейлор Г. Основы органической химии для студентов нехимических специальностей: пер. с англ. – М.: Мир. – 1989. – 384с.

Відомі вуглеводні з відкритим ланцюгом Карбонових атомів, які містять у своєму складі кількість атомів Гідрогену меншу, ніж відповідні насичені вуглеводні з тією ж кількістю Карбонових атомів. На відміну від насичених вуглеводнів вони здатні легко вступати в реакції приєднання (наприклад, вони легко приєднують гідроген, галогени та деякі інші речовини). Такі вуглеводні називаються ненасиченими, або неграничними. Склад різних рядів ненасичених вуглеводнів виражають загальними формулами:

C_nH_2n, C_nH_2n-2, C_nH_2n-4 і т.д.

Найпростішим членом ряду є етилен CH₂=CH₂, від назви якого походить назва всього ряду. Інша, історична назва цієї групи речовин “олефіни” виникла ще в XVIII ст., коли при взаємодії етилену з хлором була добута рідка масляниста речовина (хлористий етилен), що й дало привід назвати етилен маслородним газом, а всі його похідні – олефінами (від слів gaz olifinatum).

Хімічний склад алкенів виражається загальною формулою С_nН_2n. Алкени утворюють гомологічний ряд, який можна записати виходячи з гомологічного ряду алканів. Для цього необхідно відняти від двох сусідніх атомів алкану два атоми гідрогену (по одному від кожного атома Карбону). У результаті утвориться один подвійний карбон-карбоновий зв’язок: –С=С–.

Приклади найпростіших алкенів:

етилен		пропілен
бутилени

Ізомерія. Як видно з наведених вище прикладів, ізомерія алкенів залежить від: 1) ізомерії будови ланцюга карбонових атомів: 2) положення подвійного зв’язку в ланцюгу. Існує ще й третя причина ізомерії алкенів: різне розташування атомів і атомних груп в просторі, тобто так звана просторова ізомерія, або цис-транс-ізомерія.

Цис- і транс-ізомерія алкенів. У ряді алкенів ми зустрічаємось зі стереоізомерією особливого роду – так званою цис- і транс-ізомерією, або геометричною ізомерією. Виходячи із природи p-зв’язку, згідно з якою всі атоми етену лежать в одній площині і p-зв’язок утворюється взаємодією електронних шарів особливої форми, які мають вигляд об’ємної вісімки, що виключає можливість вільного обертання навколо зв’язку С=С. Це приводить до просторової фіксації прилягаючих до цих карбонових атомів радикалів, які можуть розміщуватися по один або по різні боки від площини симетрії подвійного зв’язку, чим і обумовлена цис- і транс-ізомерія.

Як приклад, можна навести цис- і транс-ізомери бутену-2, формули яких зображено нижче:

цис-ізомер	транс-ізомер

Ізомери, у яких однакові атоми (або атомні групи) розміщені по один бік від площини подвійного зв’язку, називаються цис-ізомерами; ізомери, у яких однакові атоми (або атомні групи) розміщені по різні боки площини подвійного зв’язку, називаються транс-ізомерами.

Теорію геометричної ізомерії розробив у 1877 p. Вісліценус, виходячи з тетраедричної моделі атома Карбону, запропонованої Вант-Гоффом.

Номенклатура. За старою раціональною номенклатурою алкени розглядаються як похідні етилену, в яких атоми гідрогену заміщені радикалами. Так, вуглеводень СН₃=СН–СН₃ має назву метилетилен, вуглеводень СН₃–СН=СН–СН₂–СН₃ метилетилетилен і т.д.

За женевською номенклатурою назва алкенів походить від назви відповідних насичених вуглеводнів, причому закінчення -ан замінюється закінченням - ен (-єн) і вказується номер того атома Карбону, який зв’язаний з наступним Карбоновим атомом – подвійним зв’язком, наприклад:

бутен-1	2-метилпропен-1

Дата добавления: 2014-11-09