Крім того для насичених вуглеводнів характерна ізомерія положення замісників

Ізомерія. Для насичених вуглеводнів характерна структурна ізомерія, пов’язана з розгалуженням їх карбонового ланцюга. Структурні ізомери відрізняються між собою тільки порядком розміщення атомів у молекулі.

Для назви органічних речовин комісією міжнародної спілки теоретичної і прикладної хімії (iupac) були розроблені правила систематичної (наукової) номенклатури. згідно з цими правилами, назву вуглеводню дають таким чином.

Атоми карбону, які входять до складу молекул вуглеводнів та їх похідних у залежності від кількості сполучених з ними інших карбонових атомів, можуть бути первинними, вторинними, третинними і четвертинними. Атом карбону, зв’язаний лише з одним іншим атомом карбону, називається первинним, з двома – вторинним, з трьома – третинним, з чотирма – четвертинним.

Номенклатура та ізомерія

Сполуки, в яких Карбонові атоми утворюють нерозгалужений ланцюг (табл.1), називають нормальними, сполуки з розгалуженим вуглецевим ланцюгом – ізосполуками. Прикладом останніх може бути ізопентан.

Якщо від молекули насиченого вуглеводню відняти один атом Гідрогену, то утвориться частина молекули, яка називається одновалентним радикалом. Одновалентні радикали мають один неспарений електрон. Назва радикала утворюється з назви відповідного насиченого вуглеводню шляхом заміни в його назві суфікса - ан на -ил.

1. у молекулі вуглеводню вибирають основний – найдовший і найскладніший (який має найбільше число відгалужень) – карбоновий ланцюг:

Карбону основного ланцюга. Нумерацію здійснюють послідовно з того кінця ланцюга, який дає радикалу найменший номер. Якщо існує кілька алкільних радикалів, то порівнюють величину цифр двох можливих послідовних нумерацій. Та нумерація, в якій першою зустрічається менша цифра, ніж в другій послідовній нумерації, вважається “меншою” і використовується для складання назви вуглеводню:

Нумерація справа наліво буде “меншою”, ніж нумерація зліва направо.

3. Називають вуглеводневі радикали, які утворюють бічні ланцюги. Перед назвою кожного радикала ставлять цифру, яка вказує номер Карбонового атома головного ланцюга, біля якого знаходиться даний радикал. Цифру від назви відділяють дефісом. Назви алкільних радикалів перелічують в алфавітному порядку. Якщо вуглеводень має в своєму складі кілька однакових радикалів, то записують у порядку зростання номери Карбонових атомів, біля яких стоять ці радикали. Цифри відділяють одну від одної комами. Після цифр записують префікси: ди- (якщо однакових радикалів два), три- (коли однакових радикалів три), тетра-, пента- і т.д. (якщо однакових радикалів відповідно чотири, п’ять і т.д.). Префікси вказують, скільки однакових радикалів має даний вуглеводень. Після префікса ставлять назву радикала. У тому випадку, якщо два однакових радикали знаходяться біля одного Карбонового атома, номер цього атома Карбону ставиться у назві двічі.

4. Називають вуглеводень основного пронумерованого карбонового ланцюга, пам’ятаючи при цьому, що назви всіх насичених вуглеводнів мають суфікс - ан.

Крім систематичної для назви насичених вуглеводнів використовують ще раціональну номенклатуру. За цією номенклатурою насичені вуглеводні розглядаються як похідні метану, в молекулі якого один або декілька атомів Гідрогену заміщені на радикали. Назву насиченого вуглеводню за раціональною номенклатурою утворюють таким чином: називають за ступенем складності всі радикали, які знаходяться біля атома Карбону найбільшою кількістю замісників, а потім додають основу – слово “метан”.

Структурна ізомерія насичених вуглеводнів починається з бутану. Бутан існує у вигляді двох, пентан – у вигляді трьох ізомерів. Наприклад:

н -бутан		2-метилпропан
н -пентан	2-метилбутан	2,2-диметилпропан

Для насичених вуглеводнів крім структурної властива ще і конформаційна (поворотна) ізомерія. Простий s-зв’язок не створює перешкоди для обертання атомних угруповань, які його оточують. Тому, наприклад, у молекулі етану внутрішнє обертання однієї групи сн₃ відносно іншої не повинно викликати деформації s-зв’язку. Досліди показують, що при кімнатній температурі цей обертовий рух гальмується. Причиною гальмування є взаємодія не сполучених між собою атомів Гідрогену у двох сн₃ групах, що призводить до відштовхування між цими атомами. Такий загальмований обертовий рух в молекулі етану призводить до появи поворотних ізомерів.

При обертанні однієї метильної групи в молекулі етану відносно другої навколо карбон-карбонового зв’язку атоми цих груп можуть займати в просторі багато різних взаємних положень. Такі структури молекули речовини з різним взаємним розміщенням атомів у просторі, які виникають при обертанні навколо простого с–с зв’язку, відносно якого визначається положення атомів у молекулі, називають конформаціями, або поворотними ізомерами. З великої кількості конформацій етану можна виділити лише дві крайні. Якщо обертати в просторі одну сн₃ групу навколо іншої і дивитися на модель етану вздовж с–с зв’язку, то можна помітити, що при одній з крайніх конформацій атоми однієї сн₃ групи будуть затіняти іншу сн₃ групу. Такий конформер називатиметься затіненим. При другій крайній конформації атоми однієї сн₃ групи розміщені в просторі між атомами іншої сн₃ групи. Таку конформацію називають загальмованою (рис. 4):

а	б

Рис.4. Поворотні ізомери етану: а – загальмований, б – заслонений.

2-хлорпентан	3-хлорпентан

Дата добавления: 2014-11-09