Получение аминов

Реакции замещения ароматических аминов в ядре.

Аминогруппа настолько сильно активирует ядро, что в обычных условиях аминогруппу предварительно защищают ацилированием. Если нитровать анилин непосредсвенно, то получится м-нитроанилиний. Анилин легко бромируется бромной водой с образованием триброманилина.

Анилин можно сульфировать, при этом получается

сульфаниловая кислота. Последняя является исходным соединением для получения сульфаниламидных препаратов.

1.Амины алифатического ряда можно получить действием амммака на алкилгалогениды. Эта реакция протекает по механизму нуклеофильного замещения.

Однако реакция не останавливается на этой стадии. Полученный метиламмоний иодид при действии избытка аммиака может образовывать свободный метиламин, который является нуклеофилом, и может подвергнуться дальнейшему алкилированию.:

Таким путем реакцией алкилирования получают смесь аминов.

2. Восстановительное аминирование карбонильных соединений.
Карбонильные соединения могут быть превращены в амины в процессе, называемом восстановительным аминированием и представляющем собой восстановление в присутствии аммиака:

альдегид первичный амин

(кетон) (вторичный амин)

3. Восстановление нитросоединений. Под действием сильных восстановителей нитросоединения превращаются в первичные амины. Этот метод применяется, в основном, для синтеза ариламинов, так как ароматические нитросоединения более доступны по сравнению с алифатическими. В качестве восстановителей чаще всего используется железо или олово в соляной кислоте, либо водород в присутствии катализатора (например, Pt).

нитробензол анилин

Дата добавления: 2014-12-27