Изомерия аминокислот

1. Изомерия углеродного скелета

2. Изомерия положения функциональных групп

3. Оптическая изомерия

Все α-аминокислоты, кроме глицина H₂N-CH₂-COOH, содержат асимметрический атом углерода (α-атом) и могут существовать в виде оптических изомеров (зеркальных антиподов).

Оптическая изомерия природных α-аминокислот играет важную роль в процессах биосинтеза белка.

Классификация

[править]По радикалу

· Неполярные: глицин, аланин, валин, изолейцин, лейцин, пролин, метионин, фенилаланин, триптофан

· Полярные незаряженные (заряды скомпенсированы) при pH=7: серин, треонин, цистеин, аспарагин, глутамин, тирозин

· Полярные заряженные отрицательно при pH=7: аспартат, глутамат

· Полярные заряженные положительно при pH=7: лизин, аргинин, гистидин

[править]По функциональным группам

· Алифатические

· Моноаминомонокарбоновые: глицин, аланин, валин, изолейцин, лейцин

· Оксимоноаминокарбоновые: серин, треонин

· Моноаминодикарбоновые: аспартат, глутамат, за счёт второй карбоксильной группы несут в растворе отрицательный заряд

· Амиды моноаминодикарбоновых: аспарагин, глутамин

· Диаминомонокарбоновые: лизин, аргинин, несут в растворе положительный заряд

· Серосодержащие: цистеин, метионин

· Ароматические: фенилаланин, тирозин, триптофан, (гистидин)

· Гетероциклические: триптофан, гистидин, пролин

· Иминокислоты: пролин

[править]По классам аминоацил-тРНК-синтетаз

· Класс I: валин, изолейцин, лейцин, цистеин, метионин, глутамат, глутамин, аргинин, тирозин, триптофан

· Класс II: глицин, аланин, пролин, серин, треонин, аспартат, аспарагин, гистидин, фенилаланин

Для аминокислоты лизин существуют аминоацил-тРНК-синтетазы обоих классов.

[править]По путям биосинтеза

Пути биосинтеза протеиногенных аминокислот разноплановы. Одна и та же аминокислота может образовываться разными путями. К тому же совершенно различные пути могут иметь очень похожие этапы. Тем не менее, имеют место и оправданы попытки классифицировать аминокислоты по путям их биосинтеза. Существует представление о следующих биосинтетических семействах аминокислот: аспартата, глутамата, серина, пирувата и пентоз. Не всегда конкретную аминокислоту можно однозначно отнести к определённому семейству; делаются поправки для конкретных организмов и учитывая преобладающий путь. По семействам аминокислоты обычно распределяют следующим образом:

· Семейство аспартата: аспартат, аспарагин, треонин, изолейцин, метионин, лизин.

· Семейство глутамата: глутамат, глутамин, аргинин, пролин.

· Семейство пирувата: аланин, валин, лейцин.

· Семейство серина: серин, цистеин, глицин.

· Семейство пентоз: гистидин, фенилаланин, тирозин, триптофан.

Фенилаланин, тирозин, триптофан иногда выделяют в семейство шикимата.

[править]По способности организма синтезировать из предшественников

· Незаменимые

Для большинства животных и человека незаменимыми аминокислотами являются: валин, изолейцин, лейцин, треонин, метионин, лизин, фенилаланин, триптофан, аргинин,гистидин.

· Заменимые

Для большинства животных и человека заменимыми аминокислотами являются: глицин, аланин, пролин, серин, цистеин, аспартат, аспарагин, глутамат, глутамин, тирозин.

Классификация аминокислот на заменимые и незаменимые не лишена недостатков. К примеру, тирозин является заменимой аминокислотой только при условии достаточного поступления фенилаланина. Для больных фенилкетонурией тирозин становится незаменимой аминокислотой. Аргинин синтезируется в организме человека и считается заменимой аминокислотой, но в связи с некоторыми особенностями его метаболизма при определённых физиологических состояниях организма может быть приравнен к незаменимым. Гистидин также синтезируется в организме человека, но не всегда в достаточных количествах, потому должен поступать с пищей.

[править]По характеру катаболизма у животных

Биодеградация аминокислот может идти разными путями. По характеру продуктов катаболизма у животных протеиногенные аминокислоты делят на три группы: глюкогенные (при распаде дают метаболиты, не повышающие уровень кетоновых тел, способные относительно легко становиться субстратом для глюконеогенеза: пируват, α-кетоглутарат, сукцинил-KoA,фумарат, оксалоацетат), кетогенные (распадаются до ацетил-KoA и ацетоацетил-KoA, повышающие уровень кетоновых тел в крови животных и человека и преобразующиеся в первую очередь в липиды), глюко-кетогенные (при распаде образуются метаболиты обоих типов).

· Глюкогенные: глицин, аланин, валин, пролин, серин, треонин, цистеин, метионин, аспартат, аспарагин, глутамат, глутамин, аргинин, гистидин.

· Кетогенные: лейцин, лизин.

· Глюко-кетогенные (смешанные): изолейцин, фенилаланин, тирозин, триптофан.

[править]«Миллеровские» аминокислоты

Основная статья: Эксперимент Миллера — Юри

«Миллеровские» аминокислоты — обобщенное название аминокислот, получающихся в условиях, близких к эксперименту Стенли Л. Миллера 1953 года. Установлено образование в виде рацемата множества различных аминокислот, в том числе: глицин, аланин, валин, изолейцин, лейцин, пролин, серин, треонин, аспартат, глутамат

Дата добавления: 2015-04-24