Карбоновые кислоты и их производные. Амины

Функциональные производные углеводородов.

ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

КРАТКИЙ КУРС

Учебное пособие

Часть 4

Москва 2003

ОГЛАВЛЕНИЕ

карбоновые кислоты и их производные_______________________________ 3

1. Способы получения карбоновых кислот______________________________________________________ 3

1.1. Реакции окисления____________________________________________________________________ 3

1.2. Синтез карбоновых кислот из галогенопроизводных________________________________________ 4

1.3. Гидролиз производных карбоновых кислот________________________________________________ 5

2. Химические свойства карбоновых кислот_____________________________________________________ 6

2.1. Кислотно-основные свойства___________________________________________________________ 6

2.2. Декарбоксилирование карбоновых кислот________________________________________________ 7

2.3. Галогенирование карбоновых кислот____________________________________________________ 8

3. Производные карбоновых кислот___________________________________________________________ 8

3.1. Реакции нуклеофильного замещения: механизм и реакционная способность_____________________ 8

3.2. Сложные эфиры______________________________________________________________________ 9

3.3. Галогенангидриды__________________________________________________________________ 13

3.4. Ангидриды_________________________________________________________________________ 14

3.5. Амиды____________________________________________________________________________ 15

3.6. Нитрилы___________________________________________________________________________ 16

4. α,β-Ненасыщенные карбоновые кислоты____________________________________________________ 17

4.1. Способы получения__________________________________________________________________ 18

4.2. Химические свойства_________________________________________________________________ 18

5. Дикарбоновые кислоты__________________________________________________________________ 19

5.1. Способы получения__________________________________________________________________ 20

5.2. Свойства дикарбоновых кислот________________________________________________________ 21

5.3. Малоновый эфир____________________________________________________________________ 22

6. Задачи и упражнения____________________________________________________________________ 23

АМИНЫ_____________________________________________________________________ 25

1. Способы получения_____________________________________________________________________ 26

1.1. Восстановление азотсодержащих соединений____________________________________________ 26

1.2. Алкилирование аммиака и аминов______________________________________________________ 27

2. Химические свойства____________________________________________________________________ 27

2.1. Основность аминов__________________________________________________________________ 27

2.2. Амины как нуклеофилы_______________________________________________________________ 28

2.3. Особенности химического поведения ароматических аминов________________________________ 32

3. Задачи и упражнения____________________________________________________________________ 36

карбоновые кислоты и их производные

Карбоновые кислоты представляют собой производные углеводородов, в которых в качестве функциональной группы присутствует карбоксильная группа СООН. В зависимости от количества карбоксильных групп карбоновые кислоты подразделяют на монокарбоновые, дикарбоновые и т.д. В зависимости от строения углеводородной части молекулы карбоновые кислоты подразделяют на насыщенные, ненасыщенные, ароматические.

Насыщенные монокарбоновые кислоты имеют широко используемые тривиальные названия (в скобках приведены названия по номенклатуре ИЮПАК):

НСООН муравьиная кислота (метановая кислота)

СН₃СООН уксусная кислота (этановая кислота)

СН₃СН₂СООН пропионовая кислота (пропановая кислота)

СН₃СН₂СН₂СООН масляная кислота (бутановая кислота)

(СН₃)₂СНСООН изомасляная кислота (2-метилпропановая кислота)

СН₃СН₂СН₂СН₂СООН валериановая кислота (пентановая кислота)

(СН₃)₂СНСН₂СООН изовалериановая кислота (3-метилбутановая кислота)

Производными карбоновых кислот называют соединения, которые могут быть получены из карбоновых кислот путем химических изменений в карбоксильной группе без образования связей углерод-углерод и углерод-водород и которые превращаются в карбоновые кислоты простым гидролизом. Ниже приведены общие формулы и общие названия монокарбоновых кислот и их производных:

карбоновые кислоты

соли ангидриды

сложные эфиры

амиды

галогенангидриды

нитрилы

Дата добавления: 2015-03-31