Алкилирование и ацилирование аминов

Амины как нуклеофилы

Как нуклеофилы, амины могут реагировать с реагентами, имеющими электрофильные центры. При этом могут протекать как реакции замещения, так и реакции присоединения. Взаимодействиями первого типа являются реакции алкилирования и ацилирования аминов.

При алкилировании аминов галогенопроизводными углеводородов реакция может идти по одному из известных механизмов нуклеофильного замещения. В результате образуется соль аммония, которую можно перевести в «свободный» амин действием основания (см. способы получения аминов). Так, алкилированием первичного амина можно получить вторичный амин, алкилированием вторичного амина – третичный, а при алкилировании третичного амина образуется четвертичная соль аммония. Например, взаимодействием бензиламина с этилбромидом получают Ν-этилбензиламин, а последовательное метилирование метиламина с помощью метилиодида приводит к иодиду тетраметиламмония в качестве конечного продукта. Этот же продукт можно получить и при взаимодействии метиламина с тремя эквивалентами метилиодида.

бромид бензилэтиламмония

иодид тетраметиламмония

Ацилирование аминов до амидов карбоновых кислот осуществляют такими производными карбоновых кислот, как галогенангидриды и ангидриды. Например, взаимодействием пропиламина с бензоилхлоридом в присутствии щелочи получают Ν-пропиламид бензойной кислоты (Ν-пропилбензамид), а реакция анилина с ангидридом уксусной кислоты приводит к Ν-фенилацетамиду.

Дата добавления: 2015-03-31