Номенклатура и изомерия

Строение алкенов

Простейшим представителем этиленовых углеводородов, его родоначальником является этилен (этен) С₂Н₄. Строение его молекула можно выразить такими формулами:

С₂Н₄, СН₂=СН₂

По названию первого представителя этого ряда — этилена — такие углеводороды называют этиленовыми.

В этиленовых углеводородах (алкенах) атомы углерода находятся во втором валентном состоянии (sр²-гибридизация). В этом случае между углеродными атомами возникает двойная связь, состоящая из одной σ- и одной π-связи. Длина и энергия двойной связи равны соответственно 0,134 нм. Будучи более слабой, π-связь в первую очередь подвергается разрушительному действию химического реагента.

Алкены простого строения часто называют, заменяя суффикс -ан в алканах на -ен: этан — этен, пропан — пропен и т.д.

Непредельные (алкеновые) радикалы называют тривиальными названиями или по систематической номенклатуре:

Н₂С=СН— - винил (этенил)

Н₂С=CН—СН₂ - - аллил (пропенил-2)

Для алкенов характерны 4 вида изомерии.

· Изомерия разветвления углеродного скелета;

· Изомерия положения двойной связи;

· Геометрическая изомерия;

· Межклассовая изомерия с циклоалканами

H₂C=CH-СН₃ пропилен (пропен)

Первые два члена гомологического ряда алкенов - этилен и пропилен) - изомеров не имеют и их строение можно выразить так:

H₂C=CH₂ этилен (этен)

СН₂=С - СН_{3 │} СН₃ Метилпропен

СН₃-СН=СН-СН₃ Бутен-2

СН₂=СН-СН₂-СН₃ Бутен-1

Для углеводорода С₄H₈ возможны 4 изомера:

Однако в ряду этиленовых углеводородов помимо структурно изомерии возможен еще один вид изомерии — цис-, транс-изомерия (геометрическая изомерия). Такая изомерия характерна для соединений с двойной связью. Геометрическая изомерия — один из видов пространственной изомерии.

транс-бутен-2  

цис-бутен-2

Изомеры, у которых одинаковые заместители (при разных углеродных атомах) расположены по одну сторону от двойной связи, называют цис-изомерами, а по разную — транс-изомерами:

Цис- и транс-изомеры отличаются не только пространственным строением, но и многими физическими и химическими свойствами. Транс-изомеры более устойчивы, чем цис-изомеры.

Дата добавления: 2015-04-24