Химические свойства. Алкены обладают значительной реакционной способностью

Алкены обладают значительной реакционной способностью. Их химические свойства определяются, главным образом, двойной углерод-углеродной связью. p-Связь, как наименее прочная и более доступная, при действии реагента разрывается, а освободившиеся валентности углеродных атомов затрачиваются на присоединение атомов, из которых состоит молекула реагента.

Реакции присоединения. Чаще реакции присоединения идут по гетеролитическому типу, являясь реакциями электрофильного присоединения.

1. Гидрирование (присоединение водорода). Алкены, присоединяя водород в присутствии катализаторов (Pt, Pd, Ni), переходят в предельные углеводороды — алканы:

Н₂С==СН₂ + H₂ → Н₃С—СН₃

этилен этан

2. Галогенирование (присоединение галогенов). Галогены легко присоединяются по месту разрыва двойной связи с образованием дигалогенопроизводных:

Н₂С==СН₂ + Cl₂ → ClH₂C—CH₂Cl

1,2-дихлорэтан

Легче идет присоединение хлора и брома, труднее — иода. Фтор с алкенами, как и с алканами, взаимодействует со взрывом.

Сравните: у алкенов реакция галогенирования — процесс присоединения, а не замещения (как у алканов).

Реакцию галогенирования обычно проводят в растворителе при обычной температуре.

Присоединение брома к алкенам (реакция бромирования) — качественная реакция на предельные углеводороды. При пропускании через бромную воду (раствор брома в воде) непредельных углеводородов желтая окраска исчезает (в случае предельных — сохраняется).

3. Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов). Алкены легко присоединяют галогенводороды:

H₂С==СН₂ + НВr ® Н₃С—CH₂Вr

Присоединение галогенводородов к гомологам этилена идет по правилу В.В.Марковникова (1837—1904): при обычных условиях водород галогенводорода присоединяется по месту двойной связи к наиболее гидрогенизированному атому углерода, а галоген — к менее гидрогенизированному:

_¯^{——————————} |

Н₂С=СН—СН₃ + Н—Вr → Н₃С—СН—СН₃

_{————————}| |

Br 2-бромпропан

4. Гидратация (присоединение воды). В присутствии катализаторов [H₂SO₄ (конц.) и др.] к алкенам присоединяется вода с образованием спиртов. Например:

H₃C—CH==CH₂ + H—OH → H₃C—CH—CH₃

|

OH

пропилен изопропиловый

спирт

Реакции окисления. Алкены окисляются легче, чем алканы. Продукты, образованные при окислении алкенов, и их строение зависят от строения алкенов и от условий проведения этой реакции.

1. Окисление при обычной температуре. При действии на этилен водного раствора КМnO₄ (при нормальных условиях) происходит образование двухатомного спирта — этиленгликоля:

3H₂C==CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3HOCH₂—CH₂OH + 2MnO₂ + KOH

этиленгликоль

Эта реакция является качественной: фиолетовая окраска раствора перманганата калия изменяется при добавлении к нему непредельного соединения.

При окислении этилена кислородом воздуха в присутствии металлического серебра образуется оксид этилена:

_350°C

2Н₂С==СН₂ + O₂ → 2Н₂С——СН₂

^Ag \ O /

оксид этилена

2. Горение алкенов. Как и алканы, непредельные соединения ряда этилена сгорают на воздухе с образованием оксида углерода (IV) и воды:

Н₂С=СН₂ + 3O₂ → 2СO₂ + 2Н₂O

Реакции полимеризации. За счет разрыва p-связей молекулы алкена могут соединяться друг с другом, образуя длинные цепные молекулы.

Дата добавления: 2015-04-24