Металлы, их положение в периодической системе химических элементов Д. И. Менделеева, строение их атомов, металлическая связь. Общие химические свойства металлов

2. Фенол…

Фенолами называют производные ароматических углеводородов, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп, непосредственно соединенных с бензольным кольцом.

Простейший представитель этого класса — собственно фенол, С₆Н₅ОН.

фенол

Строение фенола. Одна из двух неподеленных электронных пар атома кислорода втягивается в p-электронную систему бен­зольного кольца. Это приводит к двум эффектам: а) увеличивается электронная плотность в бензольном кольце, причем максимумы электронной плотности находятся в орто- и параположениях по отношению к группе ОН; б) элек­тронная плотность на атоме кислорода, напротив, уменьшается, что приводит к ослаблению связи О―Н. Первый эффект прояв­ляется в высокой активности фенола в реакциях электрофильного замещения, а второй - в повышенной кислотности фенола по сравнению с предельными спиртами.

Физические свойства. Фенолы в большинстве своем — кри­сталлические вещества (метакрезол — жидкость) при комнат­ной температуре. Они обладают характерным запахом, довольно плохо растворимы в холодной воде, но хорошо - в горячей и особенно в водных растворах щелочей. Фенолы образуют прочные водородные связи и имеют довольно высокие температуры кипения и плавления. Так, собственно фенол представляет собой бесцветные кристаллы с t_пл = 41 °С и t_кип =182 °С. С течением времени кристаллы краснеют и темнеют.

Дата добавления: 2015-04-24